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酯

由與醚鍵相鄰的羰基組成的化合物
提示：此條目頁的主題不是脂類。

酯（ㄓˇ） （英語：ester[a]）舊稱酉鹽，是指有機化學中醇與羧酸或無機含氧酸發生酯化反應生成的產物。酯類除了羧酸酯外，也有硝酸、硫酸等無機含氧酸酯[1]。

有機酸酯的通式

字源

本字由表意的「酉」（意為含氧的官能團）和「旨」（表音）組成。應注意與「脂」的區別，脂(三酸甘油酯)是酯之一種，由甘油(丙三醇)與脂肪酸(長鏈羧酸)結合而成，所以脂不是等於酯。

物理性質

低級酯（低分子量的羧酸與醇製成的酯），揮發性大，難溶於水，易溶於乙醇、乙醚等有機溶劑，密度比水小且具有香味。[2][3]

酯的製取

酯化反應

酯（如乙酸乙酯）可以由酸（如乙酸）和醇（如乙醇）在有濃硫酸並加熱的條件下製得。因反應緩慢，需要催化劑（如：濃H2SO4）。[2]反應式如下：

 

此類由酸和醇在一定條件下生成酯的反應稱為酯化反應。又例如，硬脂酸與甘油酯化可得單硬脂酸甘油酯。

光延反應

主條目：光延反應

可以用此反應製備酯。醇與三苯基膦和偶氮二羧酸二乙酯生成酯，該酯的特點是反應中發生瓦爾登翻轉，產物的構型與底物的相反。

 
Mitsunobu反應

酯的水解

酯類與水會慢慢水解為酸和醇[4][5]：

 

具體以乙酸乙酯的水解為例：

 

酯在酸性和鹼性的環境下的水解產物不同。酸性下生成醇（或酚）和酸。鹼性環境中生成醇（或酚）和羧酸鹽。

與鹵代烴的對比

鹵代烴可以由鹵化氫（無氧酸）和醇製得，也可以發生水解反應生成鹵化氫（無氧酸）和醇。所以鹵代烴在某種程度上可以視為無氧酸的酯。

腳注

  1. ^ 來自德語 Essigäther ，英語舊名 acetic ether 「乙酸醚」，即乙酸乙酯。

參考資料

引用
  1. ^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "esters"。doi:10.1351/goldbook.E02219
  2. ^ 2.0 2.1 March, J. 「Advanced Organic Chemistry」 4th Ed. J. Wiley and Sons, 1992: New York. ISBN 0-471-60180-2.
  3. ^ Chemistry of Enols and Enolates - Acidity of alpha-hydrogens. [2014-09-27]. （原始內容存檔於2018-01-07）. 
  4. ^ Roger J. Williams, Alton Gabriel, Roy C. Andrews 「The Relation Between the Hydrolysis Equilibrium Constant of Esters and the Strengths of the Corresponding Acids」 J. Am. Chem. Soc., 1928, volume 50, 1267. doi:10.1021/ja01392a005
  5. ^ B. Neises and W. Steglich. "Esterification of Carboxylic Acids with Dicyclohexylcarbodiimide/4-Dimethylaminopyridine: tert-Butyl ethyl fumarate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 93. 
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