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二羧酸

二羧酸是指含有兩個羧基官能團的有機化合物，分子通式常寫為HOOC-R-COOH。可以使用二羧酸來製備共聚物，比如聚酰胺、聚酯等[1]。

例子

直鏈飽和二羧酸

直鏈飽和二羧酸
通用名 IUPAC系統名 化學式 結構式 pKa1 pKa2 CAS編號 PubChem CID
草酸 乙二酸 HOOC-COOH   1.27 4.27 144-62-7 971
縮蘋果酸 丙二酸 HOOC-(CH2)-COOH   2.85 5.70 141-82-2 867
琥珀酸 丁二酸 HOOC-(CH2)2-COOH   4.21 5.41 110-15-6 1110
膿膠酸 戊二酸 HOOC-(CH2)3-COOH   4.34 5.41 110-94-1 743
肥酸 己二酸 HOOC-(CH2)4-COOH   4.41 5.41 124-04-9 196
薄桃酸 庚二酸 HOOC-(CH2)5-COOH   4.50 5.43 111-16-0 385
軟木酸 辛二酸 HOOC-(CH2)6-COOH   4.62 5.41 505-48-6 10457
杜鵑花酸 壬二酸 HOOC-(CH2)7-COOH   4.54 5.41 123-99-9 2266
泌脂酸 癸二酸 HOOC-(CH2)8-COOH   111-20-6 5192
十一烷二酸（世界語：Undekanoduata acido） HOOC-(CH2)9-COOH   1852-04-6 15816
月桂二酸 十二烷二酸 HOOC-(CH2)10-COOH   693-23-2 12736
巴西基酸 十三烷二酸 HOOC-(CH2)11-COOH   505-52-2 10458
十四烷二酸（世界語：Tetradekanoduata acido） HOOC-(CH2)12-COOH 821-38-5
十五烷二酸（世界語：Pentadekanoduata acido） HOOC-(CH2)13-COOH 1460-18-0
它普酸 十六烷二酸 HOOC-(CH2)14-COOH   505-54-4 10459
十七烷二酸（世界語：Heptadekanoduata acido） HOOC-(CH2)15-COOH 2424-90-0
十八烷二酸（世界語：Oktadekanoduata acido） HOOC-(CH2)16-COOH 871-70-5
十九烷二酸（世界語：Nonadekanoduata acido） HOOC-(CH2)17-COOH 6250-70-0
二十烷二酸（世界語：Ejkozanoduata acido） HOOC-(CH2)18-COOH 2424-92-2
兒茶鞣酸 二十一烷二酸（俄語：Японовая кислота） HOOC-(CH2)19-COOH 505-55-5 9543668
二十二烷二酸 HOOC-(CH2)20-COOH   505-56-6 244872
二十三烷二酸 HOOC-(CH2)21-COOH   73292-43-0
二十四烷二酸 HOOC-(CH2)22-COOH 2450-31-9
二十五烷二酸 HOOC-(CH2)23-COOH
二十六烷二酸 HOOC-(CH2)24-COOH

支鏈及環狀二羧酸

帶支鏈的飽和二羧酸
名稱 化學式 結構 CAS編號
甲基丙二酸 CH3CH(COOH)2   516-05-2
2-甲基丁二酸 HOOCCH(CH3)CH2COOH   498-21-5
2-甲基戊二酸（德語：2-Methylglutarsäure） HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH   617-62-9
3-甲基戊二酸 HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH 626-51-7
2,2,3,3-四甲基丁二酸 ((CH3)2CCOOH)2   630-51-3
1,1-環戊烷二乙酸 C5H8(CH2COOH)2 16713-66-9
1,4-環己烷二甲酸 C6H10(COOH)2   1076-97-7
蒎酸
（2,2-二甲基-3-羧基環丁烷乙酸）		 C9H14O4   28664-02-0
樟腦酸
（1,2,2-三甲基環戊烷-1,3-二甲酸）		 C10H16O4   124-83-4
石蕊酸
（2-甲基-3-十二烷基琥珀酸）		 C17H32O4 29838-46-8

不飽和二羧酸

常見的不飽和二羧酸
類型 對應的飽和二羧酸 通用名 IUPAC系統名 化學式 結構式
單不飽和二羧酸 丁二酸 馬來酸
順-丁烯二酸		 (Z)-丁烯二酸 HO2CCH=CHCO2H  
延胡索酸
反-丁烯二酸		 (E)-丁烯二酸 HO2CCH=CHCO2H  
戊二酸 戊烯二酸 (E)-Pent-2-enedioic acid HO2CCH=CHCH2CO2H  
(Z)-Pent-2-enedioic acid  
2-甲基丁二酸 中康酸 甲基反丁烯二酸 HOOCC(CH3)=CHCOOH  
檸康酸 甲基順丁烯二酸  
衣康酸 亞甲基丁二酸 HOOCCH2C=(CH2)COOH  
3-甲基戊二酸 3-甲基戊烯二酸 3-Methylglutaconic acid HOOCCH2C(CH3)=CHCOOH  
癸二酸 2-癸烯二酸 Dec-2-enedioic acid HOOC(CH2)6CH=CHCOOH  
十二烷二酸 愈傷酸 Dodec-2-enedioic acid HO2C(CH2)8CH=CHCO2H  
十二烯基丁二酸 1-dodecenylbutanedioic acid C16H28O4  
雙不飽和二羧酸 丁二酸 丁炔二酸 Acetylenedicarboxylic acid HO2CC≡CCO2H  
戊二酸 戊二烯二酸 (R)-Penta-2,3-dienedioic acid HO2CH=C=CHCO2H  
(S)-Penta-2,3-dienedioic acid  
戊炔二酸 Pent-2-ynedioic acid HO2CCH2C≡CCO2H  
己二酸 粘康酸 (2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid HO2CCH=CHCH=CHCO2H  
(2E,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid  
(2Z,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid  

芳香族二羧酸

苯基二羧酸
通用名 IUPAC系統名 化學式 結構式 pKa1 pKa2 CAS編號
鄰苯二甲酸 1,2-苯二甲酸 C6H4(COOH)2   2.95 5.41 88-99-3
間苯二甲酸 1,3-苯二甲酸 C6H4(COOH)2   3.62 4.60 121-91-5
對苯二甲酸 1,4-苯二甲酸 C6H4(COOH)2   3.54 4.46 100-21-0
烏韋特酸 5-甲苯-1,3-二甲酸 CH3C6H3(COOH)2   499-49-0
高鄰苯二酸 2-羧基苯乙酸 C6H4CH2(COOH)2   89-51-0
鄰聯苯二甲酸 2,2'-聯苯二甲酸 (C6H4COOH)2   482-05-3
鄰二苯醚二甲酸 2,2'-二苯醚二甲酸 O(C6H4COOH)2   37424-29-6
對二苯醚二甲酸 4,4'-二苯醚二甲酸 O(C6H4COOH)2   2215-89-6
其它芳香族二羧酸
類型 通用名 化學式 結構式 CAS編號
萘二甲酸 1,2-萘二甲酸 C10H6(COOH)2 2089-87-1
1,3-萘二甲酸 C10H6(COOH)2   2089-93-2
1,4-萘二甲酸 C10H6(COOH)2   605-70-9
1,5-萘二甲酸 C10H6(COOH)2  
1,6-萘二甲酸 C10H6(COOH)2  
1,7-萘二甲酸 C10H6(COOH)2  
1,8-萘二甲酸 C10H6(COOH)2  
2,3-萘二甲酸 C10H6(COOH)2   2169-87-1
2,6-萘二甲酸 C10H6(COOH)2   1141-38-4
2,7-萘二甲酸 C10H6(COOH)2   2089-89-6
其它 1,1'-聯萘-8,8'-二甲酸 (C10H6COOH)2   29878-91-9
含氮雜環 6-甲基吡啶-2,4-二甲酸 C8H7NO4   499-50-3
含氧雜環 白屈菜酸 C7H4O6   99-32-1
袂康酸 C7H4O7   497-59-6

取代基二羧酸

羥基二羧酸
通用名 化學名 化學式 結構式 CAS編號
丙醇二酸 2-羥基丙二酸 HOOCCH(OH)COOH   80-69-3
二羥基丙二酸 2,2-二羥基丙二酸 HOOCC(OH)2COOH   560-27-0
蘋果酸 2-羥基丁二酸 HOOCCH2CH(OH)COOH   617-48-1
酒石酸 2,3-二羥基丁二酸 HOOCCH(OH)CH(OH)COOH   526-83-0
檸苹酸 2-羥基-2-甲基丁二酸 HOOCCH2C(CH3)(OH)COOH   597-44-4
α-羥基戊二酸 2-羥基戊二酸 HOOC(CH2)2CH(OH)COOH   2889-31-8
羰基二羧酸
通用名 化學名 化學式 結構式 CAS編號
丙酮二酸
中草酸		 2-氧代丙二酸 HOOCC=OCOOH   473-90-5
草酰乙酸
草乙酸		 2-氧代丁二酸 HOOCC=OCH2COOH   328-42-7
二氧代琥珀酸
二氧代丁二酸		 2,3-二氧代丁二酸 HOOCC=OC=OCOOH   7580-59-8
α-酮戊二酸 2-氧代戊二酸 HOOCC=OCH2CH2COOH   328-50-7
丙酮二羧酸
β-酮戊二酸		 3-氧代戊二酸 HOOCCH2C=OCH2COOH   542-05-2
α-酮己二酸 2-氧代己二酸 HOOCC=O(CH2)3COOH   3184-35-8
β-酮己二酸 3-氧代己二酸 HOOCCH2C=O(CH2)2COOH 689-31-6
氨基二羧酸
通用名 化學名 化學式 結構式 CAS編號
丙氨二酸 2-氨基丙二酸 HOOCCH(NH2)COOH 1068-84-4
天冬氨酸 2-氨基丁二酸 HOOCCH2CH(NH2)COOH   617-45-8
穀氨酸 2-氨基戊二酸 HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH   617-65-2
α-氨基己二酸 2-氨基己二酸 HOOC(CH2)3CH(NH2)COOH   542-32-5
氨基對苯二甲酸 2-氨基-1,4-苯二甲酸 C8H7NO4   10312-55-7
主鏈中有雜原子的二羧酸
通用名 化學式 結構式 CAS編號
二甘醇酸 HOOCCH2OCH2COOH   110-99-6
氨二乙酸 HOOCCH2NHCH2COOH   142-73-4

另見

參考文獻

  1. ^ Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_523
取自「https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=二羧酸&oldid=84323916」