粘康酸

化合物

粘康酸(英語:Muconic acid,也称为己二烯二酸)是分子式C6H6O4的化合物,带有两个碳碳双键,再由于分子的对称性,所以有三种顺反异构体:

粘康酸[1][2]
IUPAC名
(2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid
别名 (E,E)-粘康酸
反,反粘康酸
识别
CAS号 3588-17-8  checkY
PubChem 5356793
ChemSpider 4512358
SMILES
 
  • OC(\C=C/C=C\C(O)=O)=O
InChI
 
  • 1/C6H6O4/c7-5(8)3-1-2-4-6(9)10/h1-4H,(H,7,8)(H,9,10)/b3-1+,4-2+
InChIKey TXXHDPDFNKHHGW-ZPUQHVIOBF
EINECS 222-724-8
ChEBI 27036
性质
化学式 C6H6O4
摩尔质量 142.11 g·mol−1
外观 无色晶体
密度 1.366 g/mL
熔点 194—195 °C(381—383 °F;467—468 K)(从乙醇结晶的顺,顺异构体)
301 °C(574 °F;574 K)(从水结晶的反,反异构体)
190—191 °C(374—376 °F;463—464 K)(从热水结晶的顺,反异构体)[3]
沸点 345 °C(653 °F;618 K)[來源請求]
溶解性 1 g/L
危险性
主要危害 刺激性
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
Skeletal formula of trans,trans-muconic acid Skeletal formula of cis,trans-muconic acid Skeletal formula of cis,cis-muconic acid
Ball-and-stick model of the trans,trans-muconic acid molecule Ball-and-stick model of the cis,trans-muconic acid molecule Ball-and-stick model of the cis,cis-muconic acid molecule
反式,反式 顺式,反式 顺式,顺式

反式,反式-粘康酸是在人体中的代謝產物,因此尿液中检测出反式,反式-粘康酸可作为芳香烃暴露的生物标记[4][5]。工业上,反式,反式-粘康酸可由己二酸合成[6]

參考資料

  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 6210
  2. ^ trans,trans-Muconic acid页面存档备份,存于互联网档案馆) at Sigma-Aldrich
  3. ^ Merck Index, 12th Edition (1996), 6381, p.1079
  4. ^ Wiwanitkit V, Soogarun S, Suwansaksri J. A correlative study on red blood cell parameters and urine trans, trans-muconic acid in subjects with occupational benzene exposure. Toxicologic Pathology. 2007, 35 (2): 268–9. PMID 17366320. doi:10.1080/01926230601156278. 
  5. ^ Weaver VM, Davoli CT, Heller PJ, et al. Benzene exposure, assessed by urinary trans,trans-muconic acid, in urban children with elevated blood lead levels. Environ. Health Perspect. (Brogan &#38). 1996, 104 (3): 318–23. JSTOR 3432891. PMC 1469300 . PMID 8919771. doi:10.2307/3432891. 
  6. ^ P. C. Guha, D. K. Sankaran. Muconic Acid. Organic Syntheses. 1946, 26: 57. doi:10.15227/orgsyn.026.0057.