戊烯二酸
化合物
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戊烯二酸（英語：Glutaconic acid）是一种有机化合物，结构简式HO2CCH=CHCH2CO2H，属于不饱和二羧酸，常温常压下为无色固体，与赖氨酸代谢有关[1]。
| 戊烯二酸 | |||
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| IUPAC名 Pent-2-enedioic acid | |||
| 识别 | |||
| CAS号 | 1724-02-3（(unspecified)）  628-48-8（(trans)） 505-36-2（(cis)）
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| PubChem | 5280498 | ||
| ChemSpider | 4444138 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | XVOUMQNXTGKGMA-OWOJBTEDBR | ||
| ChEBI | 15670 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C5H6O4 | ||
| 摩尔质量 | 130.099 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 无色固体 | ||
| 熔点 | 137 - 139 °C（271 K） | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
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其有顺式和反式两种异构体，顺式体溶于水、乙醇和丙酮，微溶于乙醚，不溶于氯仿和苯，可从从乙醚中析出短棱柱状晶体。且可与醋酐在40°C下生成对应的酸酐，熔化后或在水中可变成反式体[2]。
反式体溶于水、乙醇和乙醚，可从乙醚-苯中析出扁平针状晶体。不能与醋酐在40℃时下生成酸酐[2]。
戊烯二酸可由β-羟基戊二酸二乙酯与二氯亚砜反应生成戊烯二酸二乙酯，然后进行酯水解得到[2]。或者将乙酰丙酸溴化后得到二溴代物，随后用碳酸钾处理得到。[3]
参考文献
- ^ Voet, Donald; Voet, Judith G. Biochemistry 4. Hoboken, NJ: Wiley. 2011: 1040—1041. ISBN 978-0-470-57095-1.
- ^ 2.0 2.1 2.2 申泮文，王积涛. 化合物辞典. 上海: 上海辞书出版社. 2002: 322.
- ^ Buckel, W.; Pierik, A. J.; Plett, S.; Alhapel, A.; Suarez, D.; Tu, S.-m.; Golding, B. T. Mechanism-Based Inactivation of Coenzyme B12-Dependent 2-Methyleneglutarate Mutase by (Z)-Glutaconate and Buta-1,3-diene-2,3-dicarboxylate. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2006 (18): 3622–3626. doi:10.1002/ejic.200600405.