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1,2-二氧杂环丁烷二酮

化合物

1,2-二氧杂环丁烷二酮也称为“1,2-二氧杂环丁烷-3,4-二酮”是一种不稳定的碳氧化物，其分子式为C2O4。1,2-二氧杂环丁烷二酮是1,3-二氧杂环丁烷二酮的同分异构体。该化合物可视为二氧化碳的环状二聚物或1,2-二氧杂环丁烷的二羰基取代物。[1]

1,2-二氧杂环丁烷二酮
IUPAC名
1,2-二氧杂环丁烷-3,4-二酮
识别
CAS号 26974-08-3  checkY
PubChem 14833747
ChemSpider 11535432
SMILES
 
  • O=C1OOC1=O
InChI
 
  • 1/C2O4/c3-1-2(4)6-5-1
InChIKey WYNZXNXFHYJUTE-UHFFFAOYAI
性质
化学式 C2O4
摩尔质量 88.02 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1,2-二氧杂环丁烷二酮是化学发光反应中的一种中间体。[2]在常态下，1,2-二氧杂环丁烷二酮会快速分解产生二氧化碳。甚至在180K时，该化合物就已开始分解。但1,2-二氧杂环丁烷二酮已可利用质谱法或其他方法探测出来。[3][4]其分解过程在顺磁性的乙二酸二价自由基的介导下进行。[5]

2009年，1,2-二氧杂环丁烷二酮被认为是这些发生在乙酸乙酯溶液中的乙二酰氯和过氧化氢之间反应的一个高能中间体，研究认为它可以在室温下积累至数毫摩尔，但前提是被激发的染料和各种金属或其他还原剂都必须从该系统中分离，而且实验还需在惰性气体氛围中进行。[6]

参考文献

  1. ^ Hassner, Alfred (编). Subject Index. Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series Of Monographs. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2008-01-02: 855–874 [2022-03-02]. ISBN 978-0-470-18720-3. doi:10.1002/9780470187203.indsub. （原始内容存档于2022-03-02）. 
  2. ^ Bos, Richard; Barnett, Neil W.; Dyson, Gail A.; Lim, Kieran F.; Russell, Richard A.; Watson, Simon P. Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction. Analytica Chimica Acta. 2004-01, 502 (2): 141–147 [2022-03-02]. doi:10.1016/j.aca.2003.10.014. （原始内容存档于2022-01-03） （英语）. 
  3. ^ Cordes, Herman F.; Richter, Herbert P.; Heller, Carl A. Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate. Journal of the American Chemical Society. 1969-12, 91 (25): 7209–7209 [2022-03-02]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01053a065. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）. 
  4. ^ Stauff, J.; Jaeschke, W.; Schlögl, G. Notizen: Chemilumineszenz des „Dioxetandions“ / Chemiluminescence of „Dioxetanedione“. Zeitschrift für Naturforschung B. 1972-11-01, 27 (11): 1434–1435 [2022-03-02]. ISSN 1865-7117. doi:10.1515/znb-1972-1140. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）. 
  5. ^ Bos, Richard; Tonkin, Sarah A.; Hanson, Graeme R.; Hindson, Christopher M.; Lim, Kieran F.; Barnett, Neil W. In Search of a Chemiluminescence 1,4-Dioxy Biradical. Journal of the American Chemical Society. 2009-03-04, 131 (8): 2770–2771 [2022-03-02]. ISSN 0002-7863. PMID 19206238. doi:10.1021/ja808401p. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）. 
  6. ^ Ciscato, Luiz F. M. L.; Bartoloni, Fernando H.; Bastos, Erick L.; Baader, Wilhelm J. Direct Kinetic Observation of the Chemiexcitation Step in Peroxyoxalate Chemiluminescence. The Journal of Organic Chemistry. 2009-12-04, 74 (23): 8974–8979 [2022-03-02]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo901402k. （原始内容存档于2022-03-02） （英语）. 


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