1,2-二氧雜環丁烷二酮
化合物
1,2-二氧雜環丁烷二酮也稱為「1,2-二氧雜環丁烷-3,4-二酮」是一種不穩定的碳氧化物，其分子式為C2O4。1,2-二氧雜環丁烷二酮是1,3-二氧雜環丁烷二酮的同分異構體。該化合物可視為二氧化碳的環狀二聚物或1,2-二氧雜環丁烷的二羰基取代物。[1]
| 1,2-二氧雜環丁烷二酮 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,2-二氧雜環丁烷-3,4-二酮 | |
| 識別 | |
| CAS號 | 26974-08-3 
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| PubChem | 14833747 |
| ChemSpider | 11535432 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | WYNZXNXFHYJUTE-UHFFFAOYAI |
| 性質 | |
| 化學式 | C2O4 |
| 摩爾質量 | 88.02 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
1,2-二氧雜環丁烷二酮是化學發光反應中的一種中間體。[2]在常態下，1,2-二氧雜環丁烷二酮會快速分解產生二氧化碳。甚至在180K時，該化合物就已開始分解。但1,2-二氧雜環丁烷二酮已可利用質譜法或其他方法探測出來。[3][4]其分解過程在順磁性的乙二酸二價自由基的介導下進行。[5]
2009年，1,2-二氧雜環丁烷二酮被認為是這些發生在乙酸乙酯溶液中的乙二酰氯和過氧化氫之間反應的一個高能中間體，研究認為它可以在室溫下積累至數毫摩爾，但前提是被激發的染料和各種金屬或其他還原劑都必須從該系統中分離，而且實驗還需在惰性氣體氛圍中進行。[6]
參考文獻
- ^ Hassner, Alfred (編). Subject Index. Chemistry of Heterocyclic Compounds: A Series Of Monographs. Hoboken, NJ, USA: John Wiley & Sons, Inc. 2008-01-02: 855–874 [2022-03-02]. ISBN 978-0-470-18720-3. doi:10.1002/9780470187203.indsub. （原始內容存檔於2022-03-02）.
- ^ Bos, Richard; Barnett, Neil W.; Dyson, Gail A.; Lim, Kieran F.; Russell, Richard A.; Watson, Simon P. Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction. Analytica Chimica Acta. 2004-01, 502 (2): 141–147 [2022-03-02]. doi:10.1016/j.aca.2003.10.014. （原始內容存檔於2022-01-03） （英語）.
- ^ Cordes, Herman F.; Richter, Herbert P.; Heller, Carl A. Mass spectrometric evidence for the existence of 1,2-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate. Journal of the American Chemical Society. 1969-12, 91 (25): 7209–7209 [2022-03-02]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01053a065. （原始內容存檔於2022-03-02） （英語）.
- ^ Stauff, J.; Jaeschke, W.; Schlögl, G. Notizen: Chemilumineszenz des „Dioxetandions“ / Chemiluminescence of „Dioxetanedione“. Zeitschrift für Naturforschung B. 1972-11-01, 27 (11): 1434–1435 [2022-03-02]. ISSN 1865-7117. doi:10.1515/znb-1972-1140. （原始內容存檔於2022-03-02） （英語）.
- ^ Bos, Richard; Tonkin, Sarah A.; Hanson, Graeme R.; Hindson, Christopher M.; Lim, Kieran F.; Barnett, Neil W. In Search of a Chemiluminescence 1,4-Dioxy Biradical. Journal of the American Chemical Society. 2009-03-04, 131 (8): 2770–2771 [2022-03-02]. ISSN 0002-7863. PMID 19206238. doi:10.1021/ja808401p. （原始內容存檔於2022-03-02） （英語）.
- ^ Ciscato, Luiz F. M. L.; Bartoloni, Fernando H.; Bastos, Erick L.; Baader, Wilhelm J. Direct Kinetic Observation of the Chemiexcitation Step in Peroxyoxalate Chemiluminescence. The Journal of Organic Chemistry. 2009-12-04, 74 (23): 8974–8979 [2022-03-02]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo901402k. （原始內容存檔於2022-03-02） （英語）.