高丝氨酸

高丝氨酸是一种α-氨基酸,化学式为HO2CCH(NH2)CH2CH2OH。l-高丝氨酸并非由DNA编码的氨基酸。它和丝氨酸的区别在于主链上插入了桥联亚甲基(-CH2-)。高丝氨酸或其对应内酯,是溴化氰裂解甲硫氨酸的反应产物之一。

l-高丝氨酸
l-Homoserine
IUPAC名
(S)-2-Amino-4-hydroxybutanoic acid
识别
CAS号 672-15-1  checkY
PubChem 779
ChemSpider 758
SMILES
 
  • O=C(O)C(N)CCO
InChI
 
  • 1/C4H9NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8)
InChIKey UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYAZ
ChEBI 30653
性质
化学式 C4H9NO3
摩尔质量 119.12 g·mol⁻¹
熔点 203 °C(分解)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

高丝氨酸是生物合成中以下三种必需氨基酸的中间物:甲硫氨酸苏氨酸(高丝氨酸的同分异构体)和异亮氨酸。它可以通过天冬氨酸的两次还原(通过天冬氨酸半醛)生成。[1]

参考资料

  1. ^ Berg, J. M.; Stryer, L. et al. (2002), Biochemistry. W.H. Freeman. ISBN 0-7167-4684-0