高絲氨酸

高絲氨酸是一種α-氨基酸,化學式為HO2CCH(NH2)CH2CH2OH。l-高絲氨酸並非由DNA編碼的氨基酸。它和絲氨酸的區別在於主鏈上插入了橋聯亞甲基(-CH2-)。高絲氨酸或其對應內酯,是溴化氰裂解甲硫氨酸的反應產物之一。

l-高絲氨酸
l-Homoserine
IUPAC名
(S)-2-Amino-4-hydroxybutanoic acid
識別
CAS號 672-15-1  checkY
PubChem 779
ChemSpider 758
SMILES
 
  • O=C(O)C(N)CCO
InChI
 
  • 1/C4H9NO3/c5-3(1-2-6)4(7)8/h3,6H,1-2,5H2,(H,7,8)
InChIKey UKAUYVFTDYCKQA-UHFFFAOYAZ
ChEBI 30653
性質
化學式 C4H9NO3
摩爾質量 119.12 g·mol⁻¹
熔點 203 °C(分解)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

高絲氨酸是生物合成中以下三種必需氨基酸的中間物:甲硫氨酸蘇氨酸(高絲氨酸的同分異構體)和異亮氨酸。它可以通過天冬氨酸的兩次還原(通過天冬氨酸半醛)生成。[1]

參考資料

  1. ^ Berg, J. M.; Stryer, L. et al. (2002), Biochemistry. W.H. Freeman. ISBN 0-7167-4684-0