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1,4-二㗁烷

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1,4-二㗁烷（英語：1,4-dioxane），透明無色的單環雜環有機化合物，在室溫下為液體，有輕微類似乙醚的清香氣味，是常用的非質子溶劑。分子式為 C4H8O2，沸點為 101 °C，可與水和常見有機溶劑混溶，有潮解性。

1,4-二㗁烷
IUPAC名
1,4-Dioxane
系統名
1,4-Dioxacyclohexane
1,4-二氧雜環己烷
別名 1,4-二氧六環
對二㗁烷
二㗁烷
二氧六環
6-冠-2
識別
CAS編號 123-91-1  checkY
ChemSpider 29015
SMILES
 
  • O1CCOCC1
InChI
 
  • 1/C4H8O2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H2
InChIKey RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYAN
EINECS 204-661-8
ChEBI 47032
DrugBank DB03316
KEGG C14440
性質
化學式 C4H8O2
莫耳質量 88.1051 g·mol⁻¹
外觀 無色透明清澈液體
密度 1.034 g/cm³
熔點 11.8 °C
沸點 101.1 °C
熱力學
ΔfHm⦵298K −354 kJ/mol
ΔcHm⦵ −2363 kJ/mol
S⦵298K 196.6 J·K−1·mol−1
危險性
警示術語 R：R11, R19, R36/37, R40, R66
安全術語 S：S2, S9, S16, S36/37, S46
歐盟分類 可燃 (F)
Carc. Cat. 3
刺激性 (Xn)
NFPA 704
3
2
1
 
閃點 12 °C
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

二㗁烷的極性比乙醚強，熔點也比乙醚高。溶解能力較強，強於四氫呋喃，與二甲基甲醯胺相近。無水時容易生成爆炸性的過氧化物，蒸餾會使過氧化物的濃度增大，造成危險。

製備

1,4-二㗁烷可通過環氧乙烷或乙二醇（或聚乙二醇醚）在酸性催化劑存在下發生二聚製備。催化劑可以是硫酸、三氟化硼或硫酸氫鈉。在不純二㗁烷中加入氫氧化鈉粉末，除去多餘的酸和水，濾去固體並蒸餾，即可得到純品二㗁烷。

 

異構物

1,4-二㗁烷還有另外兩種比較不常見的異構物：1,2-二㗁烷和1,3-二㗁烷。

1,2-二㗁烷是四氫呋喃生成的醚過氧化物，存在於長期存放的四氫呋喃液體中。

1,3-二㗁烷則可以看作是1,3-丙二醇與甲醛生成的環狀縮醛，通常狀態下為穩定的無色液體，在酸中易開環。熔點-42°C，沸點103°C，閃點2°C，CAS編號505-22-6。其衍生物多為2-取代，可由1,3-丙二醇與相應醛酮製備。

 

用途

二㗁烷最常見的用途是溶劑，它可以用於提取農藥、醫藥產品，溶解染料和分散木材著色劑等。此外也用作發泡劑和熏蒸劑。製備格氏試劑時，二㗁烷會使鹵化鎂沉澱出來，不利於烷基鹵化鎂的生成（Schlenk平衡），故一般不使用二㗁烷作為溶劑。

危險性

1,4-二㗁烷有毒，對皮膚、眼部和呼吸系統有刺激性，並且可能對肝、腎和神經系統造成損害，[1]急性中毒時可能導致死亡。[2]自然環境中對水的親和性較強，且不易為生物所降解。[3]它廣泛存在於牙膏、洗髮精、除臭劑、漱劑、化妝品等個人護理用品中，[4][5]它並不是原料，而是乙氧基化生產聚氧乙烯烷基硫酸鈉、油醇聚醚（Oleth）、人參醇（Xynol）和鯨蠟硬脂醇聚醚（Ceteareth）等化合物時，[6]所使用的試劑環氧乙烷（有致癌性）發生二聚生成的副產物。[7]生產商可以通過工序降低二㗁烷的含量，[8]但這一步並不是強制性的。中國[9]和美國[10]國家標準裡，都沒有對原料所帶入的微量二㗁烷進行控制，但二㗁烷屬於化妝品中禁止作為生產原料添加的組分。[11]

二㗁烷可能有致癌性，IARC中它被分為2B類，即對人類的潛在致癌性較小(possibly)。但它對動物的致癌性是已知的。[12]

強生

2009年3月，美國的非盈利組織安全化妝品運動組織（英語：Campaign for Safe Cosmetics）（Campaign for Safe Cosmetics）在對美國市場上48種嬰兒衛浴產品等進行檢測後，發現其中有32種產品含有二㗁烷，有18種產品含有甲醛，有17種產品同時含有兩種「致癌物質」。強生、幫寶適、好奇等品牌的嬰兒護理用品都在檢測出含有有毒物質的產品之列。[10]其發布的報告中稱，在查出二㗁烷的32種產品中，二㗁烷的含量雖然很低（0.27-35ppm之間），但長期使用這些產品所造成的累積效果卻是不可忽視的，有可能對健康造成影響。[10]

對此，強生公司[13]和幫寶適、好奇的生產商——寶潔、金佰利[14]相繼發表聲明表示，這些產品所含的微量化合物成分都在標準之內，可以放心使用。美國個人護理協會也在其網站上發表聲明，稱如此含量的二㗁烷完全符合標準，遠遠低於有關法規的限度或所設安全閾值，不會對健康造成影響。相關公司已在生產過程中投入極大努力，將有害化學品的含量維持在極低水平。安全化妝品運動組織的報告是錯誤的，其目的是要故意引起家長不必要的顧慮，從而促使美國食品和藥品管理局完善個人護理產品的安全規範。[15][16]

事件後，由使用強生產品導致的疑似皮膚病患兒數量突增，[17]患者家長紛紛建立QQ群，計劃在問題證實後聘請律師組團索賠。[18]強生的一些產品已在中國大陸和台灣下架。[19]中國國家質檢總局在對強生中國生產的26種31個批次的嬰幼兒洗浴用品進行檢驗後，稱強生嬰兒衛浴產品暫時合格：所有產品的甲醛含量都符合規定，僅有嬰兒香桃沐浴露這一種產品中的一個批次檢出微量的二㗁烷（3.27微克每千克）。[20][21]

參見

參考資料

  1. ^ International Chemical Safety Card. National Institute for Occupational Safety and Health. [2006-02-02]. （原始內容存檔於2005-04-29）. 
  2. ^ OPPT Chemical Fact Sheets 1,4-Dioxane (CAS No. 123-91-1). United States Environmental Protection Agency. [2006-02-02]. （原始內容存檔於2006-10-10）. 
  3. ^ Crawford, Scott. "Down N' Dirty With 1,4-Dioxane." (PDF). XDD, LLC's Xpert Solutions Newsletter (Fall 2007/Winter 2008). [2008-01-16]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-07-18）. 
  4. ^ CHEC Chemical Summary: 1,4-dioxane. Children's Health Environmental Coalition. [2006-02-02]. （原始內容存檔於2006-02-18）. 
  5. ^ Carcinogenic 1,4-Dioxane Found in Leading "Organic" Brand Personal Care Products. Organic Consumers Association. [2009-03-16]. （原始內容存檔於2010-09-24）. 
  6. ^ 1,4-dioxane. Campaign for Safe Cosmetics. [2009-03-18]. （原始內容存檔於2009-03-17）. 
  7. ^ Roderick E. Black. Occurrence of 1,4-Dioxane in Cosmetic Raw Materials and Finished Cosmetic Products. Journal of IAOC International: 666–670. May 2001 [2006-02-02].  |volume=被忽略 (幫助); |issue=被忽略 (幫助)[失效連結]
  8. ^ 二噁烷不在国标强制抽检之列. 網易新聞. [2009-03-18]. （原始內容存檔於2019-01-11）. 
  9. ^ OCA's New Study Finds Greatly Reduced Carcinogens in Personal Care Products. Organic Consumers Association. [2009-03-18]. （原始內容存檔於2009-03-09）. 
  10. ^ 10.0 10.1 10.2 New Report: No More Toxic Tub. Children's Health Environmental Coalition. [2009-03-18]. （原始內容存檔於2009-03-17）. 
  11. ^ 质检总局公布强生产品调查结果. 騰訊網. [2009-03-22]. （原始內容存檔於2009-04-06）. 
  12. ^ Eleventh Report on Carcinogens (PDF). United States Department of Health and Human Services』 National Toxicology Program. [2006-02-02]. （原始內容 (PDF)存檔於2006-09-29）. 
  13. ^ 强生公司对美国安全化妆品运动组织报告的声明. 強生（中國）有限公司. [2009-03-18]. （原始內容存檔於2009-03-21）. 
  14. ^ 强生 帮宝适等婴儿用品在美查出有害物质. 金融界. [2009-03-18]. （原始內容存檔於2019-01-11）. 
  15. ^ Activist Group Allegations about Baby Care Products False; Products Meet Established Safety Standards. Personal Care Products Council. [2009-03-18]. （原始內容存檔於2009-03-22）. 
  16. ^ 关于“美国市场上婴儿洗浴、护肤品的报道”. 中國香料香精化妝品工業協會. [2009-03-18]. （原始內容存檔於2009-03-23）. 
  17. ^ 从强生风波中培育公众的知情渴望. 新華網. [2009-03-22]. （原始內容存檔於2009-03-24）. 
  18. ^ 众家长建“强生维权”QQ群. 新浪網. [2009-03-22]. （原始內容存檔於2016-03-04）. 
  19. ^ 沪部分超市停售强生卫浴品. 優訊-中國網. [2009-03-18]. （原始內容存檔於2015-05-04）. 
  20. ^ 质检总局称强生婴儿卫浴产品暂时合格. 騰訊網. [2009-03-18]. （原始內容存檔於2009-03-24）. 
  21. ^ 1,4-二噁烷-Guidechem.com(字典). [2011-12-26]. （原始內容存檔於2016-03-05）. 
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