阿力甜

化合物

阿力甜(英語:Alitame),又稱L-天門冬酞-D-丙氨酞胺 ,是一種合成的二肽醯胺甜味劑 。由美國輝瑞公司於1979年研製,於1983獲得美國專利[1]。大多數二肽並沒有甜味,直到1965年發現阿斯巴甜後,人們才開始尋找更多二肽甜味劑,阿力甜與紐甜就是發現的第二代二肽甜味劑[2]

阿力甜
IUPAC名
(3S)-3-amino-4-[ [(1R)-1-methyl-2-oxo-2-[(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)amino]ethyl]amino]-4-oxobutanoic acid
別名 L-α-天冬胺酸-N-2,2,4,4-四甲基-3-硫化三亞甲基-D-丙氨醯胺、Aclame(埃利坦)
識別
CAS編號 80863-62-3(無水鹽)  checkY
99016-42-9(水合物)  checkY
PubChem 64763
ChemSpider 58297
SMILES
 
  • CC(C(=O)NC1C(SC1(C)C)(C)C)NC(=O)C(CC(=O)O)N
InChI
 
  • 1/C14H25N3O4S/c1-7(16-11(21)8(15)6-9(18)19)10(20)17-12-13(2,3)22-14(12,4)5/h7-8,12H,6,15H2,1-5H3,(H,16,21)(H,17,20)(H,18,19)/t7-,8+/m1/s1
InChIKey IVBOUFAWPCPFTQ-SFYZADRCBL
性質
化學式 C14H25N3O4S
莫耳質量 331.431 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

阿力甜的甜度約為蔗糖的2000倍[3],約為阿斯巴甜的10倍,且沒有餘味、金屬味和苦味[1]。在熱與酸性條件下分解的半衰期約為阿斯巴甜的兩倍,但不及糖精乙醯磺胺酸鉀(安賽蜜)等甜味素。阿力甜結構中不包含苯丙胺酸,因此可以適用於患有苯丙酮尿症的人群。

阿力甜在20世紀90年代已經在墨西哥、澳大利亞、紐西蘭、中國通過審批[4]。同時丹麥食品添加劑生產商丹尼斯克英語Danisco已撤回在美國使用阿力甜作為食品甜味劑或調味劑的申請[5]

阿力甜發現者James G. Sweeny等人在論文中描述阿力甜為比蔗糖甜1200倍[6]。在美國專利第4,411,925號中,描述這類二肽甜味劑呈味原理是基於NH-CH(環丙基)-三級丁基結構(Ex 6),同時NH-CH(環丙基)2結構(Ex 6)也是蔗糖甜度的1200倍,這些結構是這類甜味劑選材的第二梯隊。含有四甲基硫化三亞醯胺的Ex 16結構對於阿力甜更合適。不過在氧化為磺醯基(Ex 17)後可以將其活性降低到1000。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 凌關庭. 阿力甜及其FAO/WHO(1995)标准. 中國食品添加劑. 1996, (02): 4 [2024-07-09]. (原始內容存檔於2024-07-09). 
  2. ^ Ellis, J. W. Overview of Sweeteners. Journal of Chemical Education. 1995, 72 (8): 671–675. Bibcode:1995JChEd..72..671E. doi:10.1021/ed072p671. 
  3. ^ Laura Halpin Rinsky; Glenn Rinsky. The Pastry Chef's Companion: A Comprehensive Resource Guide for the Baking and Pastry Professional . Chichester: John Wiley & Sons. 2009: 5. ISBN 978-0-470-00955-0. OCLC 173182689. 
  4. ^ 科特(廣州)有限公司. 新一代高甜甜味剂——阿力甜 Alitame:sweeter sweetener. 中國食品工業. 1998, (04): 18-20. 
  5. ^ Notice of withdrawal of petition: docket No. FDA-1986-F-0277 (formerly docket No. 1986F-0364) (PDF). Food and Drug Administration. [2024-07-09]. (原始內容存檔 (PDF)於2017-02-15). 
  6. ^ Sweeny, James G.; D'Angelo, Lihong L.; Ricks, Edith A.; Iacobucci, Guillermo A. Discovery and Synthesis of a New Series of High-Potency L-Aspartyl-D-.alpha.-aminoalkanoyl-(S)-.alpha.-alkylbenzylamide Sweeteners. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1995, 43 (8): 1969–1976. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf00056a003.