阿力甜
化合物
阿力甜(英語:Alitame),又稱L-天門冬酞-D-丙氨酞胺 ,是一種合成的二肽酰胺甜味劑 。由美國輝瑞公司於1979年研製,於1983獲得美國專利[1]。大多數二肽並沒有甜味,直到1965年發現阿斯巴甜後,人們才開始尋找更多二肽甜味劑,阿力甜與紐甜就是發現的第二代二肽甜味劑[2]。
阿力甜 | |
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IUPAC名 (3S)-3-amino-4-[ [(1R)-1-methyl-2-oxo-2-[(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl)amino]ethyl]amino]-4-oxobutanoic acid | |
別名 | L-α-天冬氨酸-N-2,2,4,4-四甲基-3-硫化三亞甲基-D-丙氨酰胺、Aclame(埃利坦) |
識別 | |
CAS編號 | 80863-62-3(無水鹽) 99016-42-9(水合物) |
PubChem | 64763 |
ChemSpider | 58297 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | IVBOUFAWPCPFTQ-SFYZADRCBL |
性質 | |
化學式 | C14H25N3O4S |
摩爾質量 | 331.431 g·mol⁻¹ |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
阿力甜的甜度約為蔗糖的2000倍[3],約為阿斯巴甜的10倍,且沒有餘味、金屬味和苦味[1]。在熱與酸性條件下分解的半衰期約為阿斯巴甜的兩倍,但不及糖精和乙酰磺氨酸鉀(安賽蜜)等甜味素。阿力甜結構中不包含苯丙氨酸,因此可以適用於患有苯丙酮尿症的人群。
阿力甜在20世紀90年代已經在墨西哥、澳大利亞、新西蘭、中國通過審批[4]。同時丹麥食品添加劑生產商丹尼斯克已撤回在美國使用阿力甜作為食品甜味劑或調味劑的申請[5]。
阿力甜發現者James G. Sweeny等人在論文中描述阿力甜為比蔗糖甜1200倍[6]。在美國專利第4,411,925號中,描述這類二肽甜味劑呈味原理是基於NH-CH(環丙基)-三級丁基結構(Ex 6),同時NH-CH(環丙基)2結構(Ex 6)也是蔗糖甜度的1200倍,這些結構是這類甜味劑選材的第二梯隊。含有四甲基硫化三亞酰胺的Ex 16結構對於阿力甜更合適。不過在氧化為磺酰基(Ex 17)後可以將其活性降低到1000。
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 凌關庭. 阿力甜及其FAO/WHO(1995)标准. 中國食品添加劑. 1996, (02): 4.
- ^ Ellis, J. W. Overview of Sweeteners. Journal of Chemical Education. 1995, 72 (8): 671–675. Bibcode:1995JChEd..72..671E. doi:10.1021/ed072p671.
- ^ Laura Halpin Rinsky; Glenn Rinsky. The Pastry Chef's Companion: A Comprehensive Resource Guide for the Baking and Pastry Professional . Chichester: John Wiley & Sons. 2009: 5. ISBN 978-0-470-00955-0. OCLC 173182689.
- ^ 科特(廣州)有限公司. 新一代高甜甜味剂——阿力甜 Alitame:sweeter sweetener. 中國食品工業. 1998, (04): 18-20.
- ^ Notice of withdrawal of petition: docket No. FDA-1986-F-0277 (formerly docket No. 1986F-0364) (PDF). Food and Drug Administration.
- ^ Sweeny, James G.; D'Angelo, Lihong L.; Ricks, Edith A.; Iacobucci, Guillermo A. Discovery and Synthesis of a New Series of High-Potency L-Aspartyl-D-.alpha.-aminoalkanoyl-(S)-.alpha.-alkylbenzylamide Sweeteners. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1995, 43 (8): 1969–1976. ISSN 0021-8561. doi:10.1021/jf00056a003.