苯硫酚化學式C
6
H
5
SH
,PhSH)是一種有機硫化合物,又名巰基苯硫苯酚,是最簡單的硫酚類化合物,常溫下是惡臭的無色液體。苯硫酚的化學結構類似於苯酚,只差在其芳環上的羥基(-OH)中,氧原子被硫原子取代了。

苯硫酚
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Thiophenol
別名 Benzenethiol, Phenyl mercaptan, Mercaptobenzene
識別
CAS號 108-98-5  checkY
PubChem 7969
ChemSpider 7681
SMILES
 
  • Sc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChIKey RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYAL
ChEBI 48498
RTECS DC0525000
性質
化學式 C6H6S
莫耳質量 110.19 g·mol⁻¹
外觀 無色液體且有難聞的氣味。
密度 1.0766 g/mL
熔點 -15 °C(258 K)
沸點 169 °C(442 K)
溶解性 0.08% in water, 25°C[1]
溶解性 多數有機溶劑、鹼水溶液
蒸氣壓 1 mmHg (18°C)[1]
pKa 6.62 (H2O),[2] 10 (DMSO)[3]
危險性
警示術語 R:R10 R24/25 R26 R41
安全術語 S:S23 S26 S28 S36/37/39 S45
主要危害 Toxic
PEL none[1]
相關物質
相關硫醇 1,2-苯硫醌英語1,2-Benzenedithiol
苯甲硫醇
相關化學品 苯酚
苯硒酚苯碲酚
二硫酚英語Diphenyl disulfide
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯硫酚會用在一些醫療用途中,如,作為藥物的有機硫配體,例如:硫柳汞就是以苯硫酚作為有機硫配體。

合成

雖然一般在實驗操作中都是購買現成的苯硫酚,但仍然可以使用幾種方法來合成苯硫酚。一種方法是用鋅還原苯磺醯氯[4]然後將單質硫在鹵苯化鎂或苯基上酸化。

酚類可以通過他們的O型芳烷基硫代氨基甲酸鹽(O-aryl dialkylthiocarbamates)的重排轉化成苯硫酚[5]。 在洛卡特氐硫代苯酚反應英語Leuckart thiophenol reaction中,以苯胺為起始物質透過重氮鹽(ArN2X)與黃原酸酯(ArS(C=S)OR)反應而成[6][7]

性質

參見

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0050. NIOSH. 
  2. ^ Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.
  3. ^ Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.
  4. ^ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.. "Thiophenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 504. 
  5. ^ Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel (1990). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 824. 
  6. ^ Leuckart, J. prakt. Chem., [2] 41, 189 (1890).
  7. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.809 (1955); Vol. 27, p.81 (1947).Link頁面存檔備份,存於網際網路檔案館