苯硫酚化学式C
6
H
5
SH
,PhSH)是一种有机硫化合物,又名巯基苯硫苯酚,是最简单的硫酚类化合物,常温下是恶臭的无色液体。苯硫酚的化学结构类似于苯酚,只差在其芳环上的羟基(-OH)中,氧原子被硫原子取代了。

苯硫酚
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Thiophenol
别名 Benzenethiol, Phenyl mercaptan, Mercaptobenzene
识别
CAS号 108-98-5  checkY
PubChem 7969
ChemSpider 7681
SMILES
 
  • Sc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H6S/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H
InChIKey RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYAL
ChEBI 48498
RTECS DC0525000
性质
化学式 C6H6S
摩尔质量 110.19 g·mol⁻¹
外观 无色液体且有难闻的气味。
密度 1.0766 g/mL
熔点 -15 °C(258 K)
沸点 169 °C(442 K)
溶解性 0.08% in water, 25°C[1]
溶解性 多数有机溶剂、碱水溶液
蒸气压 1 mmHg (18°C)[1]
pKa 6.62 (H2O),[2] 10 (DMSO)[3]
危险性
警示术语 R:R10 R24/25 R26 R41
安全术语 S:S23 S26 S28 S36/37/39 S45
主要危害 Toxic
PEL none[1]
相关物质
相关硫醇 1,2-苯硫醌英语1,2-Benzenedithiol
苯甲硫醇
相关化学品 苯酚
苯硒酚苯碲酚
二硫酚英语Diphenyl disulfide
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

苯硫酚会用在一些医疗用途中,如,作为药物的有机硫配体,例如:硫柳汞就是以苯硫酚作为有机硫配体。

合成

虽然一般在实验操作中都是购买现成的苯硫酚,但仍然可以使用几种方法来合成苯硫酚。一种方法是用锌还原苯磺酰氯[4]然后将单质硫在卤苯化镁或苯基上酸化。

酚类可以通过他们的O型芳烷基硫代氨基甲酸盐(O-aryl dialkylthiocarbamates)的重排转化成苯硫酚[5]。 在洛卡特氐硫代苯酚反应英语Leuckart thiophenol reaction中,以苯胺为起始物质透过重氮盐(ArN2X)与黄原酸酯(ArS(C=S)OR)反应而成[6][7]

性质

参见

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0050. NIOSH. 
  2. ^ Cox, Brian G. Acids and Bases: Solvent Effects on Acid-base Strength. 1st ed. Oxford, UK: Oxford UP, 2013.
  3. ^ Arnett, E.M., Venkatasubremanian, K.G., J. Org. Chem., 1983, 48, 1569.
  4. ^ Adams, R.; C. S. Marvel, C. S.. "Thiophenol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 504. 
  5. ^ Melvin S. Newman and Frederick W. Hetzel (1990). "Thiophenols from Phenols: 2-Naphthalenethiol". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 824. 
  6. ^ Leuckart, J. prakt. Chem., [2] 41, 189 (1890).
  7. ^ Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.809 (1955); Vol. 27, p.81 (1947).Link页面存档备份,存于互联网档案馆