紅花苷
化合物
紅花苷（英語：Carthamin，carthamine）是從菊科植物紅花（Carthamus tinctorius）提取到的一種紅色色素[2][3]。在食品工業以及紡織品中作為染料使用，俗稱天然紅26[4]。
| 紅花苷[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 (2Z,6S)-6-β-D-Glucopyranosyl-2-[ [(3S)-3-β-D-glucopyranosyl-2,3,4-trihydroxy-5-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-6-oxo-1,4-cyclohexadien-1-yl]methylene]-5,6-dihydroxy-4-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-4-cyclohexene-1,3-dione | |
| 別名 |
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| 識別 | |
| CAS號 | 36338-96-2 
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| PubChem | 11968069 |
| ChemSpider | 21106423 |
| 性質 | |
| 化學式 | C43H42O22 |
| 摩爾質量 | 910.78 g·mol−1 |
| 外觀 | 紅色粉末 |
| 溶解性（水） | 微溶於水 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
歷史
在古埃及時期，古埃及人就曾大規模種植紅花來提取紅色顏料[2][5]，公元前25世紀就有利用紅花苷給木乃伊布料染色的記載[6]。在歐洲地區，紅花苷被廣泛用於羊毛地毯染色。在日本，紅花苷還被用於絲綢染色以及藝伎和歌舞伎用作化妝的「紅」顏料（紅，べに)[7][8]。由於天然紅花苷在花中含量十分少且十分珍貴，在日本有時會用諸如薑黃和蘇木其他染料來稀釋[9]:1。直到1959年合成染料品紅問世後，紅花苷作為絲綢紅染料的地位才開始被撼動[10]。
生物合成
紅花苷在結構上由兩種查耳酮酚衍生物（Chalconoid）組成，其形成的大共軛結構是產生紅色的原因。在生物體內，紅花苷由原紅化苷（precarthamin）經脫羧酶產生[11]。紅花中存在兩種色素，一種是水溶性黃色色素紅花素（carthamidin），另一種即為油溶性的紅花苷，當花成熟時，黃色的紅花素會慢慢氧化成紅花苷。但總體上紅花苷僅占花瓣的0.4%，不及紅花素的26–36%[12]。
具體形成過程如下，2,4,6,4'-四羥基查耳酮先後與葡萄糖分子依次形成紅花黃色素A和紅花黃色素B，紅花黃色素B氧化形成原紅化苷，原紅化苷脫羧就形成紅花苷[13]。
相關物質
- 馬里苷-另一種查爾酮糖苷化合物
參考文獻
- ^ 默克索引, 11th Edition, 1876
- ^ 2.0 2.1 De Candolle, Alphonse. (1885.) Origin of cultivated plants. D. Appleton & Co.: New York, p. 164. Retrieved on 2007-09-25.
- ^ 吳世敏，印德麟，劉鐵生 (編). 简明精细化工大辞典. 瀋陽: 遼寧科學技術出版社. 1999.
- ^ Har Bhajan Singh , Kumar Avinash Bharati. 6 - Enumeration of dyes. Handbook of Natural Dyes and Pigments. 2014: 33-260. doi:10.1016/B978-93-80308-54-8.50006-X.
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- ^ 紅花の歴史文化館（山形大學附屬図書館）
- ^ Carthamus tinctorius (Safflower), a commercially viable dye for textiles. Vankar, Padma S.; Tiwari, Vandana; Shanker, Rakhi; Shivani. Asian Dyer (2004), 1(4), 25-27.
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- ^ Chevreul, M. E. (July 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie, tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.
- ^ Cho, Man-Ho; Paik, Young-Sook; Hahn, Tae-Ryong. Enzymatic Conversion of Precarthamin to Carthamin by a Purified Enzyme from the Yellow Petals of Safflower. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2000, 48 (9): 3917–21. PMID 10995291. doi:10.1021/jf9911038.
- ^ F. Alihosseini , G. Sun. Functional Textiles for Improved Performance, Protection and Health. Woodhead. 2011: 376-403. ISBN 978-1-84569-723-5. doi:10.1533/9780857092878.376.
- ^ Man-Ho Cho; Young-Sook Paik; Tae-Ryong Hahn. Enzymatic Conversion of Precarthamin to Carthamin by a Purified Enzyme from the Yellow Petals of Safflower. J. Agric. Food Chem. 2000, 48 (9): 3917–3921. PMID 10995291. doi:10.1021/jf9911038.