红花苷
化合物
红花苷（英语：Carthamin，carthamine）是从菊科植物红花（Carthamus tinctorius）提取到的一种红色色素[2][3]。在食品工业以及纺织品中作为染料使用，俗称天然红26[4]。
| 红花苷[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 (2Z,6S)-6-β-D-Glucopyranosyl-2-[ [(3S)-3-β-D-glucopyranosyl-2,3,4-trihydroxy-5-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-6-oxo-1,4-cyclohexadien-1-yl]methylene]-5,6-dihydroxy-4-[(2E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]-4-cyclohexene-1,3-dione | |
| 别名 |
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| 识别 | |
| CAS号 | 36338-96-2 
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| PubChem | 11968069 |
| ChemSpider | 21106423 |
| 性质 | |
| 化学式 | C43H42O22 |
| 摩尔质量 | 910.78 g·mol−1 |
| 外观 | 红色粉末 |
| 溶解性（水） | 微溶于水 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
历史
在古埃及时期，古埃及人就曾大规模种植红花来提取红色颜料[2][5]，公元前25世纪就有利用红花苷给木乃伊布料染色的记载[6]。在欧洲地区，红花苷被广泛用于羊毛地毯染色。在日本，红花苷还被用于丝绸染色以及艺伎和歌舞伎用作化妆的“红”颜料（紅，べに)[7][8]。由于天然红花苷在花中含量十分少且十分珍贵，在日本有时会用诸如姜黄和苏木其他染料来稀释[9]:1。直到1959年合成染料品红问世后，红花苷作为丝绸红染料的地位才开始被撼动[10]。
生物合成
红花苷在结构上由两种查耳酮酚衍生物（Chalconoid）组成，其形成的大共轭结构是产生红色的原因。在生物体内，红花苷由原红化苷（precarthamin）经脱羧酶产生[11]。红花中存在两种色素，一种是水溶性黄色色素红花素（carthamidin），另一种即为油溶性的红花苷，当花成熟时，黄色的红花素会慢慢氧化成红花苷。但总体上红花苷仅占花瓣的0.4%，不及红花素的26–36%[12]。
具体形成过程如下，2,4,6,4'-四羟基查耳酮先后与葡萄糖分子依次形成红花黄色素A和红花黄色素B，红花黄色素B氧化形成原红化苷，原红化苷脱羧就形成红花苷[13]。
相关物质
- 马里苷-另一种查尔酮糖苷化合物
参考文献
- ^ 默克索引, 11th Edition, 1876
- ^ 2.0 2.1 De Candolle, Alphonse. (1885.) Origin of cultivated plants. D. Appleton & Co.: New York, p. 164. Retrieved on 2007-09-25.
- ^ 吴世敏，印德麟，刘铁生 (编). 简明精细化工大辞典. 沈阳: 辽宁科学技术出版社. 1999.
- ^ Har Bhajan Singh , Kumar Avinash Bharati. 6 - Enumeration of dyes. Handbook of Natural Dyes and Pigments. 2014: 33-260. doi:10.1016/B978-93-80308-54-8.50006-X.
- ^ 农业部. 藥用植物主題館：紅花. 农业知识入口网. [2024-08-07]. （原始内容存档于2024-08-07）.
- ^ 红花の历史文化馆（山形大学附属図书馆）
- ^ Carthamus tinctorius (Safflower), a commercially viable dye for textiles. Vankar, Padma S.; Tiwari, Vandana; Shanker, Rakhi; Shivani. Asian Dyer (2004), 1(4), 25-27.
- ^ Morse, Anne Nishimura, et al. MFA Highlights: Arts of Japan. Boston: Museum of Fine Arts Publications, 2008. p161.
- ^ Arai, Masanao; Iwamoto Wada, Yoshiko. BENI ITAJIME: CARVED BOARD CLAMP RESIST DYEING IN RED (PDF). Textile Society of America Symposium Proceedings (University of Nebraska - Lincoln). 2010. （原始内容存档于2 November 2021）.
- ^ Chevreul, M. E. (July 1860). "Note sur les étoffes de soie teintes avec la fuchsine, et réflexions sur le commerce des étoffes de couleur." Répertoire de Pharmacie, tome XVII, p. 62. Retrieved on 2007-09-25.
- ^ Cho, Man-Ho; Paik, Young-Sook; Hahn, Tae-Ryong. Enzymatic Conversion of Precarthamin to Carthamin by a Purified Enzyme from the Yellow Petals of Safflower. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2000, 48 (9): 3917–21. PMID 10995291. doi:10.1021/jf9911038.
- ^ F. Alihosseini , G. Sun. Functional Textiles for Improved Performance, Protection and Health. Woodhead. 2011: 376-403. ISBN 978-1-84569-723-5. doi:10.1533/9780857092878.376.
- ^ Man-Ho Cho; Young-Sook Paik; Tae-Ryong Hahn. Enzymatic Conversion of Precarthamin to Carthamin by a Purified Enzyme from the Yellow Petals of Safflower. J. Agric. Food Chem. 2000, 48 (9): 3917–3921. PMID 10995291. doi:10.1021/jf9911038.