橢圓玫瑰樹鹼

橢圓玫瑰樹鹼(ellipticine)是一種細胞毒生物鹼,由吲哚異喹啉稠合。

橢圓玫瑰樹鹼
IUPAC名
5,11-Dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
別名 5,11-二甲基-6H-吡啶並(3,4-b)咔唑
識別
CAS號 519-23-3  checkY
PubChem 3213
ChemSpider 3100
SMILES
 
  • CC1=C2C(=C(C3=C1C=CN=C3)C)C4=CC=CC=C4N2
InChI
 
  • 1S/C17H14N2/c1-10-14-9-18-8-7-12(14)11(2)17-16(10)13-5-3-4-6-15(13)19-17/h3-9,19H,1-2H3
ChEBI 4776
KEGG C09154
性質
化學式 C17H14N2
摩爾質量 246.31 g·mol−1
外觀 黃色固體[1]
密度 1.257±0.06 g/cm3[2]
熔點 312-314 °C(分解)[3]
溶解性 很低[4]
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有毒物質的標籤圖案[5]
H-術語 H301[5]
P-術語 P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501[5]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

來源

夾竹科玫瑰樹屬植物莫氏玫瑰樹(Ochrosia moorei)的葉中可分離出橢圓玫瑰樹鹼。

合成

1959年伍德瓦德(R.B.Woodward)以吲哚和3-乙醯基吡啶為原料反應,合成得到橢圓玫瑰樹鹼。[6]

用途

抗癌作用,可作為抗癌藥物。

參考文獻

  1. ^ Miller, R B; Dugar, S. A regiospecific total synthesis of ellipticine via nitrene insertion. Tetrahedron Letters. 1989, 30 (3): 297–300. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(00)95184-0. 
  2. ^ Ellipticine | 519-23-3. ChemicalBook. 2016 [2017-05-30]. (原始內容存檔於2023-06-27). 
  3. ^ Takeo Konakahara, Y.B. Kiran, Yuri Okuno, Reiko Ikeda, Norio Sakai. An expedient synthesis of ellipticine via Suzuki–Miyaura coupling. Tetrahedron Letters. 2010-04, 51 (17): 2335–2338 [2023-06-27]. doi:10.1016/j.tetlet.2010.02.125. (原始內容存檔於2018-07-02) (英語). 
  4. ^ Sbai, M; Ait Lyazidi, S; Lerner, D A; del Castillo, B; Martin, M A. Use of micellar media for the fluorimetric determination of ellipticine in aqueous solutions. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 1996, 14 (8): 959–965. ISSN 0731-7085. PMID 8818001. doi:10.1016/S0731-7085(96)01759-1. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 Ellipticine | C17H14N2 - PubChem. PubChem. 2016 [2017-05-30]. (原始內容存檔於2023-06-27). 
  6. ^ R. B. Woodward, G. A. Iacobucci, I. A. Hochstein. THE SYNTHESIS OF ELLIPTICINE. Journal of the American Chemical Society. 1959-08, 81 (16): 4434–4435 [2023-06-27]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01525a085. (原始內容存檔於2023-02-13) (英語).