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椭圆玫瑰树碱

椭圆玫瑰树碱（ellipticine）是一种细胞毒生物碱，由吲哚与异喹啉稠合。

椭圆玫瑰树碱
IUPAC名
5,11-Dimethyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole
别名 5,11-二甲基-6H-吡啶并(3,4-b)咔唑
识别
CAS号 519-23-3  checkY
PubChem 3213
ChemSpider 3100
SMILES
 
  • CC1=C2C(=C(C3=C1C=CN=C3)C)C4=CC=CC=C4N2
InChI
 
  • 1S/C17H14N2/c1-10-14-9-18-8-7-12(14)11(2)17-16(10)13-5-3-4-6-15(13)19-17/h3-9,19H,1-2H3
ChEBI 4776
KEGG C09154
性质
化学式 C17H14N2
摩尔质量 246.31 g·mol−1
外观 黄色固体[1]
密度 1.257±0.06 g/cm3[2]
熔点 312-314 °C（分解）[3]
溶解性（水） 很低[4]
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案[5]
H-术语 H301[5]
P-术语 P264, P270, P301+310, P321, P330, P405, P501[5]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

来源

从夹竹科玫瑰树属植物莫氏玫瑰树（Ochrosia moorei）的叶中可分离出椭圆玫瑰树碱。

合成

1959年伍德瓦德（R.B.Woodward）以吲哚和3-乙酰基吡啶为原料反应，合成得到椭圆玫瑰树碱。[6]

用途

有抗癌作用，可作为抗癌药物。

参考文献

  1. ^ Miller, R B; Dugar, S. A regiospecific total synthesis of ellipticine via nitrene insertion. Tetrahedron Letters. 1989, 30 (3): 297–300. ISSN 0040-4039. doi:10.1016/S0040-4039(00)95184-0. 
  2. ^ Ellipticine | 519-23-3. ChemicalBook. 2016 [2017-05-30]. （原始内容存档于2023-06-27）. 
  3. ^ Takeo Konakahara, Y.B. Kiran, Yuri Okuno, Reiko Ikeda, Norio Sakai. An expedient synthesis of ellipticine via Suzuki–Miyaura coupling. Tetrahedron Letters. 2010-04, 51 (17): 2335–2338 [2023-06-27]. doi:10.1016/j.tetlet.2010.02.125. （原始内容存档于2018-07-02） （英语）. 
  4. ^ Sbai, M; Ait Lyazidi, S; Lerner, D A; del Castillo, B; Martin, M A. Use of micellar media for the fluorimetric determination of ellipticine in aqueous solutions. Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 1996, 14 (8): 959–965. ISSN 0731-7085. PMID 8818001. doi:10.1016/S0731-7085(96)01759-1. 
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 Ellipticine | C17H14N2 - PubChem. PubChem. 2016 [2017-05-30]. （原始内容存档于2023-06-27）. 
  6. ^ R. B. Woodward, G. A. Iacobucci, I. A. Hochstein. THE SYNTHESIS OF ELLIPTICINE. Journal of the American Chemical Society. 1959-08, 81 (16): 4434–4435 [2023-06-27]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01525a085. （原始内容存档于2023-02-13） （英语）. 
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