頭孢拉定

化合物

頭孢拉定INN:cefradine,BAN:cephradine)是一種抗生素,為第一代頭孢菌素[1]

頭孢拉定
臨床資料
商品名英語Drug nomenclatureIntracef, 泛捷復(Velocef)
AHFS/Drugs.com國際藥品名稱
MedlinePlusa601206
給藥途徑口服, 肌注, 靜脈注射
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物利用度90%
血漿蛋白結合率6-10%
藥物代謝幾乎不
生物半衰期0.9小時
排泄途徑原藥經腎
識別資訊
  • (6R,7R)-7[(2R)-2-Amino-2-(1-cyclohexa-1,4-dienyl)acetyl]amino3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
    (6R,7R)-7-[(R)-2-氨基-(1,4-環己二烯-1-基)乙醯氨基]-3-甲基-8-甲基-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
CAS號38821-53-3  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.049.199 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C16H19N3O4S
摩爾質量349.41 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
熔點140至142 °C(284至288 °F)
  • O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@@H](C/3=C/C\C=C/C\3)N)C)C(=O)O
  • InChI=1S/C16H19N3O4S/c1-8-7-24-15-11(14(21)19(15)12(8)16(22)23)18-13(20)10(17)9-5-3-2-4-6-9/h2-3,6,10-11,15H,4-5,7,17H2,1H3,(H,18,20)(H,22,23)/t10-,11-,15-/m1/s1 checkY
  • Key:RDLPVSKMFDYCOR-UEKVPHQBSA-N checkY

抗菌譜

頭孢拉定對部分革蘭氏陽性球菌金黃色葡萄球菌、凝固酶陰性葡萄球菌、A組溶血性鏈球菌溶血性鏈球菌肺炎鏈球菌草綠色鏈球菌等)具有抗菌作用。對厭氧革蘭氏陽性菌敏感。其作用與頭孢氨苄相似。對淋球菌有一定活性。[來源請求]

脆弱擬桿菌、耐甲氧西林葡萄球菌屬、腸球菌屬對頭孢拉定耐藥。[來源請求]

適應症

  • 由肺炎鏈球菌和A組β-溶血性鏈球菌引起的呼吸系統感染(如扁桃體炎、急性咽炎、中耳炎、支氣管炎、肺炎等)
  • 由A組β-溶血性鏈球菌、肺炎鏈球菌、流感嗜血桿菌和葡萄球菌引起的中耳炎。
  • 由A組β-溶血性鏈球菌和耐青黴素或敏感的葡萄球菌引起的皮膚感染。
  • 大腸桿菌、奇異變形桿菌、克雷伯氏菌屬引起的泌尿生殖系統感染(如前列腺炎等)。

合成

(1)左旋苯甘氨酸伯奇還原反應生成二烯類中間體(2)。(2)先用叔丁基疊氮酸鹽保護氨基,再用氯甲酸異丁酯經混合酸酐法得到中間體(3)。(3)與7-氨基去乙醯氧基頭孢烷酸(7-ADCA)(4)反應再去掉氨基保護基即可得到頭孢拉定(5)。


 
頭孢拉定合成路線:[2][3][4]

參考文獻

  1. ^ British National Formulary 45. London: British Medical Association. 2003. 
  2. ^ Dolfini JE, Applegate HE, Bach G, Basch H, Bernstein J, Schwartz J, Weisenborn FL. A new class of semisynthetic penicillins and cephalosporins derived from D-2-(1,4-cyclohexadienyl)glycine. Journal of Medicinal Chemistry. February 1971, 14 (2): 117–9. PMID 5544394. doi:10.1021/jm00284a008. 
  3. ^ 美國專利第3,485,819號
  4. ^ DE 1931722,Weisenborn, Frank L.; Joseph E. Dolfini & Georges G. Bach et al.,「α-Amino-cyclohexadienyl-alkylen-penicilline und -cephalosporine, ihre Salze, und Verfahren zu ihrer Herstellung [Alpha-amino-cyclohexadienyl-alkylene-penicillins and cephalosporins, their salts, and processes for their preparation]」,發表於1970-01-08