半日花烷

半日花烷(英語:Labdane)是一種有機化合物,分子式C20H38,帶有十氫化萘結構,是許多天然二萜的結構骨架[1][2]

半日花烷
IUPAC名
Labdane
系統名
(4aR,5S,6S,8aS)-1,1,4a,6-Tetramethyl-5-[(3R)-3-methylpentyl]decahydronaphthalene
識別
CAS號 561-90-0  checkY
95879-88-2(4aR,5S,6S,8aS checkY
2650735-19-4rel-(4aR,5S,6S,8aS))  checkY
PubChem 9548711
ChemSpider 7827634
SMILES
 
  • C2CC([C@@H]1CC[C@@H]([C@@H]([C@@]1(C)C2)CC[C@H](C)CC)C)(C)C
InChI
 
  • 1/C20H38/c1-7-15(2)9-11-17-16(3)10-12-18-19(4,5)13-8-14-20(17,18)6/h15-18H,7-14H2,1-6H3/t15-,16+,17+,18+,20-/m1/s1
InChIKey LEWJAHURGICVRE-AISVETHEBV
ChEBI 36505
性質
化學式 C20H38
摩爾質量 278.52 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

一些在植物中存在的化合物具有半日花烷的母體結構,如降鈣素E、villosum三醇、12-表villosum三醇等。[3]

參考文獻

  1. ^ Cocker, J. D.; Halsall, T. G.; Bowers, A. The chemistry of gum labdanum. I. Some acidic constituents. Journal of the Chemical Society. 1956: 4259–62. doi:10.1039/jr9560004259. 
  2. ^ Cocker, J. D.; Halsall, T. G. The chemistry of gum labdanum. II. The structure of labdanolic acid. Journal of the Chemical Society. 1956: 4262–71. doi:10.1039/jr9560004262. 
  3. ^ Qing-Qing Zhang, Ke-Xin Liu, Yu-Xia Li, De-Juan Sun, Hua Li, Li-Xia Chen. Three New Labdane-Type Diterpenoids from the Fruits of Amomum villosum and Their Anti-Inflammatory Activities. Chemistry & Biodiversity, 2023. 20 (9). e202301014. doi:10.1002/cbdv.202301014