十氢化萘

十氢化萘(英語:Decalin),又稱萘烷化學式为C10H18,由两个环己烷并合形成,是有芳香气味的无色液体。它用作工业溶剂,可以溶解许多树脂。十氢化萘可看作完全氢化的产物,并且也可通过萘的催化氢化制备。空气存在时,十氢化萘很容易生成爆炸性有机过氧化物

十氢化萘
IUPAC名
Decahydronaphthalene
别名 双环[4.4.0]癸烷
十氢萘
萘烷
识别
CAS号 91-17-8  checkY
ChemSpider 6777
SMILES
 
  • C1CCC2CCCCC2C1
InChI
 
  • 1/C10H18/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h9-10H,1-8H2
InChIKey NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYAH
ChEBI 38853
性质
化学式 C10H18
摩尔质量 138.25 g·mol⁻¹
外观 无色澄清液体
密度 0.896 g/cm³
熔点 外消旋: −40 °C (−40 °F)
反式: −31 °C (−23 °F)
顺式: −43 °C (−45 °F)
沸点 反式: 187 °C (369 °F)
顺式: 196 °C (384 °F)
溶解性 難溶
危险性
MSDS 十氢化萘的MSDS
闪点 57 °C
自燃温度 250 °C
相关物质
相关化学品 四氢化萘
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

萘的位号沿用至十氢化萘中,而且中间的两个碳原子中,离8号位近的定为9号碳,另一个为10号。

异构体

十氢化萘有顺反异构体,顺式和反式异构体都为两个椅型环己烷并合而成,但反式邻交叉的相互作用较少,更加稳定。此外,反式没有构象异构体,但顺式十氢化萘存在两个构象异构体。

参考资料

  • 邢其毅等。《基础有机化学》第三版上册。北京:高等教育出版社,2005年。ISBN 7-04-016637-2