水杨酸钠

化合物

水杨酸钠(化学式:C7H5NaO3或 NaC6H4(OH)CO2)是水杨酸的钠盐,可以通过苯酚和二氧化碳在较高的温度和压强下制取。历史上,水杨酸钠则是通过升华水杨酸与过量的碳酸氢钠发生反应,再用加热回流的方式来获得。[1]

水杨酸钠
英文名 Sodium salicylate
别名 邻羟基苯甲酸钠;2-羟基苯甲酸单钠盐;柳酸钠;杨酸钠;2-羟基苯甲酸钠;
识别
CAS号 54-21-7  checkY
PubChem 16760658
ChemSpider 5689
SMILES
 
  • [Na+].O=C([O-])c1ccccc1O
InChI
 
  • 1/C7H6O3.Na/c8-6-4-2-1- 3-5(6)7(9)10;/h1-4,8H,(H,9,10); /q;+1/p-1/fC7H5O3.Na/q-1;m
EINECS 200-198-0
RTECS VO5075000
DrugBank DB01398
KEGG D00566
性质
化学式 C7H5NaO3
摩尔质量 160.11 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色晶体
熔点 200 °C
溶解性 ~ 660 g/l at 20 °C
危险性
警示术语 R:R22, R36/37/38
安全术语 S:S24/25, S26, S36/37/39
主要危害 有害
NFPA 704
1
1
0
 
自燃温度 > 250 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

属性

水杨酸钠是水杨酸中的一员,然而,儿童青少年在流感或水痘等病毒引起的疾病之后使用水杨酸,可能会诱发雷氏症候群,因此不建议19岁以下发热的病人使用含有水杨酸的产品和药物。

用途

水杨酸钠在医学上主要当作镇痛药退热剂,同时它也是一种非甾体抗炎药,并能诱使细胞凋亡[2][3][4]坏死[5],在病人对阿司匹林过敏时,可以作为其替代药物使用。它还是常见的检测辐射和电子的真空紫外荧光粉。[6]

注释

  1. ^ Lehman, J.W., Operational Organich Chemistry, 4th ed., New Jersey, Prentice Hall, 2009
  2. ^ Klampfer, Lidija; Jörg Cammenga, Hans-Georg Wisniewski, Stephen D. Nimer. Sodium Salicylate Activates Caspases and Induces Apoptosis of Myeloid Leukemia Cell Lines. Blood. 1999-04-01, 93 (7): 2386–94 [2011-02-21]. PMID 10090950. (原始内容存档于2010-04-04). 
  3. ^ Rae, Colin; Susana Langa, Steven J. Tucker, David J. MacEwan. Elevated NF-κB responses and FLIP levels in leukemic but not normal lymphocytes: reduction by salicylate allows TNF-induced apoptosis. Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA. 2007-07-31, 104 (31): 12790–5 [2011-02-21]. PMC 1937545 . PMID 17646662. doi:10.1073/pnas.0701437104. (原始内容存档于2015-09-24). 
  4. ^ Stark, Lesley A.; et al. Aspirin activates the NF-κB signalling pathway and induces apoptosis in intestinal neoplasia in two in vivo models of human colorectal cancer. Carcinogenesis. 2007-05, 28 (5): 968–76 [2011-02-21]. PMID 17132819. doi:10.1093/carcin/bgl220. (原始内容存档于2012-07-07). 
  5. ^ Schwenger, Paul; Edward Y. Skolnik, Jan Vilcek. Inhibition of Tumor Necrosis Factor-induced p42/p44 Mitogen-Activated Protein Kinase Activation by Sodium Salicylate. The Journal of Biological Chemistry. 1996-04-05, 271 (14): 8089–94 [2011-02-21]. PMID 8626494. doi:10.1074/jbc.271.14.8089. 
  6. ^ Samson, James. Vacuum Ultraviolet Spectroscopy (PDF). Pied Publications. [July 26, 2012]. (原始内容 (PDF)存档于2014年8月1日).