水楊酸鈉

化合物

水楊酸鈉(化學式:C7H5NaO3或 NaC6H4(OH)CO2)是水楊酸的鈉鹽,可以通過苯酚和二氧化碳在較高的溫度和壓強下製取。歷史上,水楊酸鈉則是通過升華水楊酸與過量的碳酸氫鈉發生反應,再用加熱迴流的方式來獲得。[1]

水楊酸鈉
英文名 Sodium salicylate
別名 鄰羥基苯甲酸鈉;2-羥基苯甲酸單鈉鹽;柳酸鈉;楊酸鈉;2-羥基苯甲酸鈉;
識別
CAS號 54-21-7  checkY
PubChem 16760658
ChemSpider 5689
SMILES
 
  • [Na+].O=C([O-])c1ccccc1O
InChI
 
  • 1/C7H6O3.Na/c8-6-4-2-1- 3-5(6)7(9)10;/h1-4,8H,(H,9,10); /q;+1/p-1/fC7H5O3.Na/q-1;m
EINECS 200-198-0
RTECS VO5075000
DrugBank DB01398
KEGG D00566
性質
化學式 C7H5NaO3
摩爾質量 160.11 g/mol g·mol⁻¹
外觀 白色晶體
熔點 200 °C
溶解性 ~ 660 g/l at 20 °C
危險性
警示術語 R:R22, R36/37/38
安全術語 S:S24/25, S26, S36/37/39
主要危害 有害
NFPA 704
1
1
0
 
自燃溫度 > 250 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

屬性

水楊酸鈉是水楊酸中的一員,然而,兒童青少年在流感或水痘等病毒引起的疾病之後使用水楊酸,可能會誘發雷氏症候群,因此不建議19歲以下發熱的病人使用含有水楊酸的產品和藥物。

用途

水楊酸鈉在醫學上主要當作鎮痛藥退熱劑,同時它也是一種非甾體抗炎藥,並能誘使細胞凋亡[2][3][4]壞死[5],在病人對阿司匹林過敏時,可以作為其替代藥物使用。它還是常見的檢測輻射和電子的真空紫外熒光粉。[6]

注釋

  1. ^ Lehman, J.W., Operational Organich Chemistry, 4th ed., New Jersey, Prentice Hall, 2009
  2. ^ Klampfer, Lidija; Jörg Cammenga, Hans-Georg Wisniewski, Stephen D. Nimer. Sodium Salicylate Activates Caspases and Induces Apoptosis of Myeloid Leukemia Cell Lines. Blood. 1999-04-01, 93 (7): 2386–94 [2011-02-21]. PMID 10090950. (原始內容存檔於2010-04-04). 
  3. ^ Rae, Colin; Susana Langa, Steven J. Tucker, David J. MacEwan. Elevated NF-κB responses and FLIP levels in leukemic but not normal lymphocytes: reduction by salicylate allows TNF-induced apoptosis. Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA. 2007-07-31, 104 (31): 12790–5 [2011-02-21]. PMC 1937545 . PMID 17646662. doi:10.1073/pnas.0701437104. (原始內容存檔於2015-09-24). 
  4. ^ Stark, Lesley A.; et al. Aspirin activates the NF-κB signalling pathway and induces apoptosis in intestinal neoplasia in two in vivo models of human colorectal cancer. Carcinogenesis. 2007-05, 28 (5): 968–76 [2011-02-21]. PMID 17132819. doi:10.1093/carcin/bgl220. (原始內容存檔於2012-07-07). 
  5. ^ Schwenger, Paul; Edward Y. Skolnik, Jan Vilcek. Inhibition of Tumor Necrosis Factor-induced p42/p44 Mitogen-Activated Protein Kinase Activation by Sodium Salicylate. The Journal of Biological Chemistry. 1996-04-05, 271 (14): 8089–94 [2011-02-21]. PMID 8626494. doi:10.1074/jbc.271.14.8089. 
  6. ^ Samson, James. Vacuum Ultraviolet Spectroscopy (PDF). Pied Publications. [July 26, 2012]. (原始內容 (PDF)存檔於2014年8月1日).