大黄素
化合物
大黄素，学名1,3,8-三羟基-6-甲基蒽醌。以游离和苷形式存在于蓼科植物掌叶大黄[1]、大黄、唐古特大黄的根茎及根中。橘黄色结晶。熔点256～257℃。能真空升华(1,600帕)。溶于乙醇、氢氧化钠、碳酸钠、氨的水溶液中，微溶于乙醚、氯仿、四氯化碳、苯，几乎不溶于水。其三醋酸酯为黄色结晶，熔点197℃。其3-甲醚 (亦称大黄素甲醚)为深红色针状结晶，熔点207℃。可由植物提取或通过化学合成。
| 大黄素 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione | |
| 别名 | 泻素、大黄甘、大黄素、朱砂莲甲素、泻鼠李树皮、虎杖大黄素 |
| 识别 | |
| CAS号 | 518-82-1 
|
| PubChem | 3220 |
| ChemSpider | 3107 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYAD |
| ChEBI | 42223 |
| DrugBank | DB07715 |
| KEGG | C10343 |
| 性质 | |
| 化学式 | C15H10O5 |
| 摩尔质量 | 270.24 g·mol−1 |
| 外观 | 橙色固体 |
| 密度 | 1.583±0.06 g/cm3 |
| 熔点 | 256-257 °C（529-530 K） |
| 沸点 | 586.9 ± 39.0 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
用途
该品可用作泻药，大黄素虽有泻下活性，但由于体内易被氧化破坏，实际上泻下作用很弱，如与糖结合成苷类，则可发挥泻下作用。大黄素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黄素与葡萄糖结合的苷，二者只是结合的位置不同，同时存在于大黄中。
生产方法
大黄素广泛存在于植物性泻药，如大黄的根茎、芦荟的叶子、决明[2] 的种子中、鼠李的树皮和根皮。从大黄的根茎可提取大黄素。通过合成也可以制备大黄素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和间甲酚为原料，者可以制得大黄素。
参考资料
- ^ Liu, A.; Chen, H.; Wei, W.; Ye, S.; Liao, W.; Gong, J.; Jiang, Z.; Wang, L.; Lin, S. Antiproliferative and Antimetastatic Effects of Emodin on Human Pancreatic Cancer. Oncology Reports. 2011, 26 (1): 81–89. PMID 21491088. doi:10.3892/or.2011.1257.
- ^ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases
外部链接
- 大黄素 Emodin （页面存档备份，存于互联网档案馆） 中草药化学图像数据库 (香港浸会大学中医药学院) （中文）（英文）