大黃素
化合物
大黃素，學名1,3,8-三羥基-6-甲基蒽醌。以游離和苷形式存在於蓼科植物掌葉大黃[1]、大黃、唐古特大黃的根莖及根中。橘黃色結晶。熔點256～257℃。能真空升華(1,600帕)。溶於乙醇、氫氧化鈉、碳酸鈉、氨的水溶液中，微溶於乙醚、氯仿、四氯化碳、苯，幾乎不溶於水。其三醋酸酯為黃色結晶，熔點197℃。其3-甲醚 (亦稱大黃素甲醚)為深紅色針狀結晶，熔點207℃。可由植物提取或通過化學合成。
| 大黃素 | |
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| IUPAC名 1,3,8-trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione | |
| 別名 | 瀉素、大黃甘、大黃素、硃砂蓮甲素、瀉鼠李樹皮、虎杖大黃素 |
| 識別 | |
| CAS號 | 518-82-1 
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| PubChem | 3220 |
| ChemSpider | 3107 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RHMXXJGYXNZAPX-UHFFFAOYAD |
| ChEBI | 42223 |
| DrugBank | DB07715 |
| KEGG | C10343 |
| 性質 | |
| 化學式 | C15H10O5 |
| 摩爾質量 | 270.24 g·mol−1 |
| 外觀 | 橙色固體 |
| 密度 | 1.583±0.06 g/cm3 |
| 熔點 | 256-257 °C（529-530 K） |
| 沸點 | 586.9 ± 39.0 °C |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
用途
該品可用作瀉藥，大黃素雖有瀉下活性，但由於體內易被氧化破壞，實際上瀉下作用很弱，如與糖結合成苷類，則可發揮瀉下作用。大黃素-1-O-β-D-葡萄糖苷和大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷者是大黃素與葡萄糖結合的苷，二者只是結合的位置不同，同時存在於大黃中。
生產方法
大黃素廣泛存在於植物性瀉藥，如大黃的根莖、蘆薈的葉子、決明[2] 的種子中、鼠李的樹皮和根皮。從大黃的根莖可提取大黃素。通過合成也可以製備大黃素，例如以2-甲基蒽醌，或以3，5-二硝基苯酐和間甲酚為原料，者可以製得大黃素。
參考資料
- ^ Liu, A.; Chen, H.; Wei, W.; Ye, S.; Liao, W.; Gong, J.; Jiang, Z.; Wang, L.; Lin, S. Antiproliferative and Antimetastatic Effects of Emodin on Human Pancreatic Cancer. Oncology Reports. 2011, 26 (1): 81–89. PMID 21491088. doi:10.3892/or.2011.1257.
- ^ Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases
外部連結
- 大黃素 Emodin （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）