甲酰氟

甲酰氟
Formyl fluoride	Formyl fluoride
	IUPAC名; Formyl fluoride
识别
CAS号	1493-02-3
PubChem	15153
ChemSpider	14424
SMILES	FC=O;
InChI	1/CHFO/c2-1-3/h1H;
InChIKey	NHGVZTMBVDFPHJ-UHFFFAOYAX
性质
化学式	CHFO
摩尔质量	48.02 g·mol−1
外观	无色气体
熔点	-142 °C（131 K）
沸点	-29 °C（244 K）
溶解性（水）	分解
溶解性	溶于碳氯化合物和氟利昂
结构
偶极矩	2.02 D
危险性
主要危害	有毒
相关物质
相关化学品	甲酸; 氢氟酸; 碳酰氟
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

甲酰氟 是一种有机化合物，化学式 HC(O)F。

制备

HC(O)F 于 1934年首次被报告。^[2]其中一种制备甲酰氟的方法是将甲酸钠和苯甲酰氟反应而成。还有一种原位反应是反应KHF₂ 和苯甲酰氯：^[3]

HCOONa + C₆H₅C(O)F → FC(O)H + C₆H₅COONa

结构

甲酰氟分子是平面三角形的， C-O 和 C-F 键分别为 1.18 和 1.34 A。^[1]

反应

HC(O)F 在接近室温下自催化分解成一氧化碳和氟化氢：

HC(O)F → HF + CO

由于甲酰氟的不稳定性，它的反应需在低温下进行，样本需保存于无水碱金属氟化物，e.g. 氟化钾，可以吸收 HF。

苯和其它芳香烃会在三氟化硼下和甲酰氟反应，形成苯甲醛。相关的反应还有存在甲酰氯中间体的加特曼－科赫反应。甲酰氟/BF₃ 和全氘代苯 (C₆D₆) 的反应测量到这个反应的动力同位素效果（英语：kinetic isotope effect）为 2.68，类似于傅-克反应对苯乙酰化测量到的同位素效果。不过， CO 和氟锑酸的混合物甲酰化苯时不会有同位素的影响（C₆H₆ 和 C₆D₆ 的反应速率相同），被认为是因为某种很强的甲酰化试剂造成的，它可能是 CHO⁺。^[3]

甲酰氟会和其它酰氟有类似的反应，会把醇和羧酸分别甲酰化成甲酸酯和含有甲酸的混合酸酐。^[4]

参考资料

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^ Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid. Chemische Berichte. 1934, 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.
^ ^3.0 ^3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. Formylating Agents. Chemical Reviews. 1987, 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.
^ Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. Formyl Fluoride. L. Paquette (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2001. doi:10.1002/047084289X.rf027.

[LeB-1] 1.0 ^1.1 LeBlanc, O. H. Jr.; Laurie, V. W.; Gwinn, W. D. Microwave Spectrum, Structure, and Dipole Moment of Formyl Fluoride. The Journal of Chemical Physics. 1960, 33 (2): 598–600. doi:10.1063/1.1731191.

[2] Nesmejanow, A. N.; Kahn, E. J. Über die unmittelbare Synthese von Säure-fluoriden aus Säuren und die Herstellung von Formylfluorid. Chemische Berichte. 1934, 67 (3): 370–373. doi:10.1002/cber.19340670303.

[Olah-3] 3.0 ^3.1 Olah, G. A.; Ohannesian, L.; Arvanaghi, M. Formylating Agents. Chemical Reviews. 1987, 87 (4): 671–686. doi:10.1021/cr00080a001.

[4] Olah, G. A.; Prakash, G. K. S.; Wang, Q.; Li, X. Formyl Fluoride. L. Paquette (编). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. New York: J. Wiley & Sons. 2001. doi:10.1002/047084289X.rf027.

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