亚磺酰甲烷

亚磺酰甲烷(又称氧化甲硫酮,英语:sulfine)是一种有机化合物化学式为H2CSO。它是最简单的氧化硫酮(一般式为XY=SO的一类化合物)。[1]IUPAC认为“sulfine”是过时术语,[2]并将S-氧化硫酮”定为优先,但“sulfine”依然广泛出现在化学文献中。

亚磺酰甲烷
IUPAC名
Methylidene-λ4-sulfanone
别名 sulfine
亚磺酰甲烷
氧化甲硫酮
甲硫肟
识别
CAS号 40100-16-1
PubChem 142407
ChemSpider 125626
SMILES
 
  • C=S=O
性质
化学式 CH2OS
摩尔质量 62.09 g·mol−1
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

取代氧化硫酮

母体氧化甲硫酮H2CSO非常不稳定,而其取代衍生物更容易分离出来。

第一个途径是烯酮合成的变体,其中亚磺酰卤非亲核碱反应。例如,洋葱的催泪成分丙硫醛-S-氧化物大蒜素根据以上方法产生.[3]

另一个途径是氧化反应,比如硫代二苯基甲酮英语thiobenzophenone由二苯基亚磺酰甲烷的生产:[4]

(C6H5)2C=S + [O] → (C6H5)2C=S=O
 
二苯基亚磺酰甲烷的结构。所选键长和键角:rS=O = 1.468、rC=S = 1.612 Å、<C=S=O = 113.7°。

参见

参考文献

  1. ^ Binne Zwanenburg. Sulfine Chemistry. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1989, 43 (1–2): 1–24. doi:10.1080/10426508908040276. 
  2. ^ 国际纯化学和应用化学联合会化学术语概略,第二版。(金皮书)(1997)。在线校正版: (2006–) "sulfines"。doi:10.1351/goldbook.S06108
  3. ^ Block E., Gillies J.Z., Gillies C.W., Bazzi A.A., Putman D., Revelle L.K., Wang D., Zhang X. Allium Chemistry: Microwave Spectroscopic Identification, Mechanism of Formation, Synthesis, and Reactions of (E,Z)-Propanethial S-Oxide, the Lachrymatory Factor of the Onion (Allium cepa). J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (32): 7492–7501. doi:10.1021/ja960722j. 
  4. ^ G. Rindorf; L. Carlsen. The crystal and molecular structures of the thiobenzophenone S-oxide and thiobenzophenone. Acta Crystallogr. 1979, B35 (5): 1179–1182. doi:10.1107/S0567740879005835.