亞磺酰甲烷
亞磺酰甲烷（又稱氧化甲硫酮，英語：sulfine）是一種有機化合物，化學式為H2CSO。它是最簡單的氧化硫酮（一般式為XY=SO的一類化合物）。[1]IUPAC認為「sulfine」是過時術語，[2]並將S-氧化硫酮」定為優先，但「sulfine」依然廣泛出現在化學文獻中。
| 亞磺酰甲烷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Methylidene-λ4-sulfanone | |
| 別名 | sulfine 亞磺酰甲烷 氧化甲硫酮 甲硫肟 |
| 識別 | |
| CAS號 | 40100-16-1 |
| PubChem | 142407 |
| ChemSpider | 125626 |
| SMILES |
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| 性質 | |
| 化學式 | CH2OS |
| 摩爾質量 | 62.09 g·mol−1 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
取代氧化硫酮
母體氧化甲硫酮H2CSO非常不穩定，而其取代衍生物更容易分離出來。
第一個途徑是烯酮合成的變體，其中亞磺酰鹵與非親核鹼反應。例如，洋蔥的催淚成分丙硫醛-S-氧化物由大蒜素根據以上方法產生.[3]
另一個途徑是氧化反應，比如硫代二苯基甲酮由二苯基亞磺酰甲烷的生產：[4]
- (C6H5)2C=S + [O] → (C6H5)2C=S=O
參見
參考文獻
- ^ Binne Zwanenburg. Sulfine Chemistry. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements. 1989, 43 (1–2): 1–24. doi:10.1080/10426508908040276.
- ^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "sulfines"。doi:10.1351/goldbook.S06108
- ^ Block E., Gillies J.Z., Gillies C.W., Bazzi A.A., Putman D., Revelle L.K., Wang D., Zhang X. Allium Chemistry: Microwave Spectroscopic Identification, Mechanism of Formation, Synthesis, and Reactions of (E,Z)-Propanethial S-Oxide, the Lachrymatory Factor of the Onion (Allium cepa). J. Am. Chem. Soc. 1996, 118 (32): 7492–7501. doi:10.1021/ja960722j.
- ^ G. Rindorf; L. Carlsen. The crystal and molecular structures of the thiobenzophenone S-oxide and thiobenzophenone. Acta Crystallogr. 1979, B35 (5): 1179–1182. doi:10.1107/S0567740879005835.
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