尿膽素(Urobilin)也稱為尿色素(urochrome) 是一種化學物質,它是尿液呈黃色的主要原因。它是一種線性的的吡咯類化合物,和另一種類似化合物尿膽原一樣,都是血紅素的吡咯類代謝中間產物

尿膽素
別名 尿色素(Urochrome)
識別
CAS號 1856-98-0  ☒N
PubChem 6433298
ChemSpider 4938471
SMILES
 
  • CCC1=C(C(=O)N[C@H]1CC2=C(C(=C(N2)/C=C\3/C(=C(C(=N3)C[C@H]4C(=C(C(=O)N4)CC)C)C)CCC(=O)O)CCC(=O)O)C)C
InChI
 
  • 1/C33H42N4O6/c1-7-20-19(6)32(42)37-27(20)14-25-18(5)23(10-12-31(40)41)29(35-25)15-28-22(9-11-30(38)39)17(4)24(34-28)13-26-16(3)21(8-2)33(43)36-26/h15,26-27,35H,7-14H2,1-6H3,(H,36,43)(H,37,42)(H,38,39)(H,40,41)/b28-15-/t26-,27-/m0/s1
InChIKey KDCCOOGTVSRCHX-UYMYUHGCBF
MeSH Urobilin
性質
化學式 C33H42N4O6
摩爾質量 590.71 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

代謝

尿膽素在血紅素代謝過程中產生。血紅素首先轉化為膽綠素,之後轉化為膽紅素。膽紅素被分泌到膽汁中,被大腸內的微生物代謝為尿膽原。部分尿膽原留在大腸中,轉換為糞膽素,使糞便呈棕色。部分尿膽原被重吸收進入血液,在血液中氧化為尿膽素,由腎臟排出,使尿液呈黃色。[1]

重要性

許多尿液檢查(尿液分析)都會檢測尿液中的尿膽素含量,尿膽素水平可反映泌尿道功能。尿液一般呈淡黃色或無色。水分攝入不足,例如睡眠或脫水時,尿液中的水分減少,因此尿膽素濃度升高,尿液顏色更深。阻塞性黃疸時,膽汁的膽紅素分泌減少,膽紅素直接經血液由腎臟排出,尿液顏色更深,但尿膽素濃度不高,無尿膽原,糞便常蒼白。深色尿液的原因也可能是其他化學物質,例如許多口服藥物,卟啉症產生的卟啉尿黑酸尿症患者的尿黑酸

參見

參考文獻

參考書目

  • Voet and Voet Biochemistry Ed 3 page 1022
  • Nelson, L., David, Cox M.M., .2005. 「Chapter 22- Biosynthesis of Amino Acids, Nucleotides, and Related Molecules」, pp. 856, In Lehninger Principles of Biochemistry. Freeman, New York. pp. 856
  • Bishop, Michael, Duben-Engelkirk, Janet L., and Fody, Edward P. "Chapter 19, Liver Function, Clinical Chemistry Principles, Procedures, Correlations, 2nd Ed." Philadelphia: copyright 1992 J.B. Lippincott Company.
  • Munson-Ringsrud, Karen and Jorgenson-Linné, Jean "Urinalysis and Body Fluids, A ColorText and Atlas." St. Louis: copyright 1995 Mosby