尿黑酸
化合物
尿黑酸（2,5-二羟基苯乙酸）是一种酚酸，发现于草莓树蜜中[1]。它也存在于细菌性植物病原体野油菜黄单胞菌（Xanthomonas campestris pv. phaseoli）[2]中，在解脂耶罗维亚酵母（Yarrowia lipolytica）[3]中它与制造褐色素有关。
| 尿黑酸 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (2,5-Dihydroxyphenyl)acetic acid | |
| 别名 | 高龙胆酸，黑尿酸 |
| 识别 | |
| CAS号 | 451-13-8 
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| PubChem | 780 |
| ChemSpider | 759 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | IGMNYECMUMZDDF-UHFFFAOYAK |
| ChEBI | 44747 |
| DrugBank | DB08327 |
| KEGG | C00544 |
| MeSH | Homogentisic+acid |
| 性质 | |
| 化学式 | C8H8O4 |
| 摩尔质量 | 168.15 g·mol−1 |
| 熔点 | 150-152 °C（423-425 K） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
威廉·普洛特将其命名为melanic acid，但该名称较不常见。
人体病理学
若缺乏酪氨酸降解途径中的尿黑酸1,2-双加氧酶（通常由突变导致），则会导致过量的尿黑酸及其氧化物alkapton积累，因而造成黑尿症。[4]
中间体
参考
- ^ Paolo Cabras, Alberto Angioni, Carlo Tuberoso, Ignazio Floris, Fabiano Reniero, Claude Guillou and Stefano Ghelli. Homogentisic Acid: A Phenolic Acid as a Marker of Strawberry-Tree (Arbutus unedo) Honey. J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (10): 4064–4067. doi:10.1021/jf990141o.
- ^ Goodwin PH and Sopher CR. Brown pigmentation of Xanthomonas campestris pv. phaseoli associated with homogentisic acid. Canadian Journal of Microbiology. 1994, 40 (1): 28–34 [2015-01-10]. doi:10.1139/m94-005. （原始内容存档于2011-07-21）.
- ^ Alexandra Carreira, Luísa M. Ferreira and Virgílio Loureiro. Brown Pigments Produced by Yarrowia lipolytica Result from Extracellular Accumulation of Homogentisic Acid. Appl Environ Microbiol. 2001, 67 (8): 3463–3468. doi:10.1128/AEM.67.8.3463-3468.2001.
- ^ Phornphutkul C, Introne WJ, Perry MB; et al. Natural history of alkaptonuria. New England Journal Medicine. 2002, 347 (26): 2111–21 [2015-01-10]. PMID 12501223. doi:10.1056/NEJMoa021736. （原始内容存档于2010-01-05）.