對二氯苯

一种化合物

對二氯苯的二個原子取代後形成的化合物分子式為C6H4Cl2系統命名法寫作1,4-二氯苯(英語:1,4-Dichlorobenzene),常用作樟腦丸

對二氯苯
對二氯苯
IUPAC名
1,4-Dichlorobenzene
1,4-二氯苯
別名 p-DCB
識別
CAS號 106-46-7  checkY
ChemSpider 13866817
SMILES
 
  • ClC1=CC=C(Cl)C=C1
ChEBI 28618
RTECS CZ4550000
KEGG C07092
性質
化學式 C6H4Cl2
摩爾質量 146.992 g/mol g·mol⁻¹
密度 1.25 g/cm3, 固體
熔點 53.5 ℃
沸點 174 ℃
溶解性 10.5 mg/100 mL (20℃)
危險性
警示術語 R:R36, R40, R50/53
安全術語 S:S2, S36/37, S46,
S60, S61
歐盟分類 有害 Xn
有害環境物質 N
Carc. Cat. 3
NFPA 704
2
2
0
 
閃點 66 ℃
相關物質
相關化學品 鄰二氯苯間二氯苯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

熔點53.5℃、沸點174℃。常溫下會藉由昇華而散發出強烈氣味,由於其強烈氣味,儘管空氣中只有微量的存在也能聞到氣味。[1]

製取

對二氯苯通過的取代反應製得:

C6H6 + 2 Cl2 → C6H4Cl2 + 2 HCl

反應中的主要雜質是1,2取代的異構體鄰二氯苯,因為鄰二氯苯和氯苯熔點遠遠低於室溫,可利用對二氯苯相對較高的熔點53.5°C,通過分離結晶純化。[1]

用途

對二氯苯作為樟腦丸中最常用的成分,被用於防治黴菌[2] 它還被用於生產其他防蟲劑及用作消毒劑[1]

對二氯苯是聚苯硫醚的前體:[3]

 

對環境與人體健康的危害

對二氯苯難溶於水,不易被土壤生物分解,與許多芳香烴類相同,對二氯苯是脂溶性的,並會在脂肪組織中積累。

美國衛生和公共服務部(DHHS)和國際癌症研究機構(IARC)認為對二氯苯是一種致癌物質,雖然沒有足夠的證據。[4] 美國環境保護署(EPA)設立的最高標準為飲用水中不超過75微克/升。[5] 同時對二氯苯也是EPA登記的農藥

美國職業安全和健康管理局(OSHA)關於勞動安全設立的標準是對於每天8小時,每周工作40小時的人,工作場所空氣中對二氯苯不得超過75ppm。

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Rossberg, M.; Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, E. L.; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.  |chapter=被忽略 (幫助)
  2. ^ National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile (PDF). [10 August 2009]. (原始內容 (PDF)存檔於2010年6月22日). 
  3. ^ Fahey, D. R.; Ash, C. E. Mechanism of poly(p-phenylene sulfide) growth from p-dichlorobenzene and sodium sulfide. Macromolecules. 1991, 24 (15): 4242. doi:10.1021/ma00015a003. 
  4. ^ Preamble to the IARC Monographs頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) definition of "Group 2B: Possibly carcinogenic to humans", the International Agency for Research on Cancer classification of this chemical
  5. ^ Consumer Factsheet on: PARA-DICHLOROBENZENE (p-DCB). 28 November 2006 [10 August 2009]. (原始內容存檔於2009年10月6日). 

外部連結