對二氯苯
一种化合物
對二氯苯是苯的二個氫被氯原子取代後形成的化合物，分子式為C6H4Cl2，系統命名法寫作1,4-二氯苯（英語：1,4-Dichlorobenzene），常用作樟腦丸。
| 對二氯苯 | |||
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| IUPAC名 1,4-Dichlorobenzene 1,4-二氯苯 | |||
| 別名 | p-DCB | ||
| 識別 | |||
| CAS號 | 106-46-7 
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| ChemSpider | 13866817 | ||
| SMILES |
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| ChEBI | 28618 | ||
| RTECS | CZ4550000 | ||
| KEGG | C07092 | ||
| 性質 | |||
| 化學式 | C6H4Cl2 | ||
| 摩爾質量 | 146.992 g/mol g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 1.25 g/cm3, 固體 | ||
| 熔點 | 53.5 ℃ | ||
| 沸點 | 174 ℃ | ||
| 溶解性（水） | 10.5 mg/100 mL (20℃) | ||
| 危險性 | |||
| 警示術語 | R：R36, R40, R50/53 | ||
| 安全術語 | S：S2, S36/37, S46, S60, S61 | ||
| 歐盟分類 |  Xn NCarc. Cat. 3 | ||
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| 閃點 | 66 ℃ | ||
| 相關物質 | |||
| 相關化學品 | 鄰二氯苯、間二氯苯 | ||
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性質
熔點53.5℃、沸點174℃。常溫下會藉由昇華而散發出強烈氣味，由於其強烈氣味，儘管空氣中只有微量的存在也能聞到氣味。[1]
製取
對二氯苯通過苯的取代反應製得：
- C6H6 + 2 Cl2 → C6H4Cl2 + 2 HCl
反應中的主要雜質是1,2取代的異構體鄰二氯苯，因為鄰二氯苯和氯苯熔點遠遠低於室溫，可利用對二氯苯相對較高的熔點53.5°C，通過分離結晶純化。[1]
用途
對二氯苯作為樟腦丸中最常用的成分，被用於防治黴菌和蛾。[2] 它還被用於生產其他防蟲劑及用作消毒劑。[1]
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對環境與人體健康的危害
對二氯苯難溶於水，不易被土壤生物分解，與許多芳香烴類相同，對二氯苯是脂溶性的，並會在脂肪組織中積累。
美國衛生和公共服務部（DHHS）和國際癌症研究機構（IARC）認為對二氯苯是一種致癌物質，雖然沒有足夠的證據。[4] 美國環境保護署（EPA）設立的最高標準為飲用水中不超過75微克/升。[5] 同時對二氯苯也是EPA登記的農藥。
美國職業安全和健康管理局（OSHA）關於勞動安全設立的標準是對於每天8小時，每周工作40小時的人，工作場所空氣中對二氯苯不得超過75ppm。
參考資料
- ^ 1.0 1.1 1.2 Rossberg, M.; Lendle, W.; Pfleiderer, G.; Tögel, A.; Dreher, E. L.; Langer, E.; Rassaerts, H.; Kleinschmidt, P.; Strack, H. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
|chapter=被忽略 (幫助) - ^ National Pesticide Information Center – Mothballs Case Profile (PDF). [10 August 2009]. （原始內容 (PDF)存檔於2010年6月22日）.
- ^ Fahey, D. R.; Ash, C. E. Mechanism of poly(p-phenylene sulfide) growth from p-dichlorobenzene and sodium sulfide. Macromolecules. 1991, 24 (15): 4242. doi:10.1021/ma00015a003.
- ^ Preamble to the IARC Monographs （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館） definition of "Group 2B: Possibly carcinogenic to humans", the International Agency for Research on Cancer classification of this chemical
- ^ Consumer Factsheet on: PARA-DICHLOROBENZENE (p-DCB). 28 November 2006 [10 August 2009]. （原始內容存檔於2009年10月6日）.
外部連結
- 國際化學品安全卡0037
- Mothball sniffing warning issued （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, BBC News, 27 July 2006