鍵線式(英語:Skeletal formula),也稱骨架式、拓撲式、折線簡式,是在紙面表示分子結構的一種方法,在表示有機化合物的立體結構時尤其常用。用鍵線式表示的結構簡明易懂,並且容易書寫。[1]

SSRI類抗抑鬱藥艾司西酞普蘭的鍵線式結構。只有雜原子碳-碳鍵立體化學特徵表現出來,所有的碳原子、氫原子和碳-氫鍵都被省略。

規則

在用鍵線式表示複雜有機化合物的結構時有以下幾點規則:

  • 畫出分子骨架:畫出除碳-氫鍵外的所有化學鍵。通常所有的氫原子及碳-氫鍵均省略不畫,碳原子用相鄰的線的交點表示,一般情況下不用註明。單鍵用線段表示,雙鍵和三鍵分別用平行的兩條和三條線表示。對碳原子而言,單鍵和雙鍵之間鍵角為120°,涉及三鍵的鍵角為180°。氫原子數可根據碳為四價的原則而相應地在碳上補充。例如,碳與兩個基團相連時,補充兩個氫;與三個基團相連時,補充一個氫,等等。
  • 如化合物的鍵序不是整數,則可用虛線表示。
 
 
 
乙醇的鍵線式結構。
  • 環形結構用相應邊數的多邊形來表示。
  • 的結構可用兩種方法表示(右)。左圖更準確,但不適於表示多環芳香化合物,也不適用於解釋機理;右圖雖然只是苯的共振結構之一,但卻是較常用的一種表示方法。
  • 官能基需要標明。標明時可以縮寫(如-CN),也可以不縮寫(如-C≡N)。
  • 雜原子(非碳、氫原子)不得省略,並且其上連有的氫也一般不省略,見右圖的乙醇結構。

縮寫

 
  • 反應物屬於對映異構體之一時,需要將其立體化學特徵表現出來。
    • 實線代表位於平面上的鍵
    • 楔形線表示向上伸出紙面,朝向觀察者的鍵
    • 虛線代表向下伸出紙面,遠離觀察者的鍵
    • 波形線代表鍵可以處於上述兩種位置之一,即分子為外消旋混合物或鍵的立體特徵不明。
  • 氫鍵用虛線表示。

註釋

  1. ^ General, Organic, and Biological Chemistry, H. Stephen Stoker 2012

外部連結