二甲苯, (英語:Xylene, Dimethylbenzene,來自希臘語ξύλο,低聚木糖,“木”),又译作化學式C8H10。二甲苯或二甲苯芳族烴混合物,組成的苯環在不同位置兩個甲基基團。二甲苯的三種異構體分子式C8H10,或通過半結構式C6H4(CH32表示。二甲苯是通過催化重整,煤焦化成焦炭燃料的製造中產生的一個主要石化物。它約佔原油的0.5-1%,並且在小批量的汽油和飛機燃料被發現。從催化重整稱為“重整油”的萃取產物,二甲苯為BTX芳烴(二甲苯,苯和甲苯)的一部分的主要產物。該混合物是一種略帶油膩,無色液體,被用作溶剂。作為木焦油的一個組成部分而被發現後,二甲苯於1851年被命名了。每年生產數百萬噸。2011年在新加坡,一個全球性的聯盟開始建設了世界上最大的二甲苯廠。

二甲苯異構體。從左至右分別為鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯

工業生產

二甲苯是由甲苯和苯的甲基化而被生產。商業或實驗室級生產二甲苯,通常產生約含有40-65%的間二甲苯和各高達20%的鄰二甲苯,對二甲苯和乙苯。通過專利的方法產生異構體的比率可被移動,以有利於產出高價值的對二甲苯。這些轉換是通過沸石催化。

性質

二甲苯可以分為:

以上三者的熔点顺序:对>邻>间。

以上三者的沸点顺序:邻>间>对。

二甲苯的化學和物理特性根據各自的異構體不同。熔點範圍為-47.87℃(二甲苯)至13.26℃(對二甲苯)。沸點每個異構體約140℃。每種異構體的濃度是圍繞0.87克/ mL和因而密度小於水。空氣中的二甲苯可以在濃度低至0.08至3.7 ppm的被聞到,在水中0.53至1.8 ppm的濃度,可以嚐到。

甲苯的異構物
名稱 二甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯
IUPAC名 二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯
英文名 Dimethylbenzene
Xylene
1,2-Dimethylbenzene
o-Xylene
1,3-Dimethylbenzene
m-Xylene
1,4-Dimethylbenzene
p-Xylene
別名 Xylol o-Xylol
Orthoxylene
m-Xylol
Metaxylene
p-Xylol
Paraxylene
化學式 C8H10
識別
SMILES Cc1c(C)cccc1 Cc1cc(C)ccc1 Cc1ccc(C)cc1
摩爾質量 106.16 g/mol
外觀 無色清澈液體
CAS號 [1330-20-7] [95-47-6] [108-38-3] [106-42-3]
性質
密度 0.864 g/mL(液體) 0.88 g/mL(液體) 0.86 g/mL(液體) 0.86 g/mL(液體)
溶解性 () 難溶
可溶於非極性溶劑如芳香烴
熔點 −47.4 °C (−53.3 °F; 226 K) −24 °C (−11 °F; 249 K) −48 °C (−54 °F; 225 K) 13.2 °C (55.8 °F; 286.3 K)
沸點 138.5 °C (281.3 °F; 412 K) 144.4 °C (291.9 °F; 417.5 K) 139 °C (282 °F; 412 K) 138.35 °C (281.03 °F; 411.50 K)
黏度 0.812 cP at 20 °C(68 °F) 0.62 cP at 20 °C(68 °F) 0.34 cP at 30 °C(86 °F)
危險性
MSDS Xylenes[1] o-Xylene页面存档备份,存于互联网档案馆 m-Xylene页面存档备份,存于互联网档案馆 p-Xylene页面存档备份,存于互联网档案馆
危險物質指令 Harmful (Xn)
NFPA 704
3
2
0
 
閃點 30 °C(86 °F) 17 °C(63 °F) 25 °C(77 °F) 25 °C(77 °F)
警示術語 R:R10, R20/21, R38
安全術語 S:S2, S25
RTECS ZE2450000 ZE2275000 ZE2625000
相關物質
相關芳香烴 甲苯, 均三甲苯, , 乙苯
相關化學品 二甲苯酚
若非註明,所有數據均出自一般條件(25 ℃,100 kPa)

参考资料

  1. ^ SIRI, Xylenes Materials Safety Data Sheet页面存档备份,存于互联网档案馆), MSDS No. X2000, Vermont Safety Information Resources, Inc., 1997-9-8. Accessed 2012-4-27.