甲氧西林

化合物

甲氧西林(Methicillin)是一種於1960年首次合成的β-內酰胺類半合成抗生素[2]。發現於1960年[3],主要對金黃色葡萄球菌等革蘭氏陽性菌有作用,可用於治療敗血症呼吸道感染腦膜炎等由細菌感染引發的病症[2]

甲氧西林
臨床資料
給藥途徑靜脈注射
ATC碼
藥物動力學數據
生物利用度口服不能吸收
藥物代謝,20–40%
生物半衰期25-60分鐘
排泄途徑
識別資訊
  • (2S,5R,6R)-6-(2,6-dimethoxybenzamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS號61-32-5  checkY
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEMBL
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.000.460 編輯維基數據鏈接
化學資訊
化學式C17H20N2O6S
摩爾質量380.42 g·mol−1
3D模型(JSmol英語JSmol
密度1.44±0.1[1] g/cm3
  • OC(=O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)c1c(OC)cccc1OC)[C@H]3SC2(C)C

作用機理

甲氧西林屬於β-內酰胺類抗生素中的青黴素類抗生素,是一種半合成的耐酶青黴素,對革蘭氏陽性菌有較好殺滅作用。甲氧西林能抑制細菌肽聚糖的交聯抑制細菌細胞壁的合成,起到殺滅細菌的作用。更具體地說,甲氧西林在結構上是D-丙氨酰-D-丙氨酸(D-alanyl-alanine)的類似物,它通過與青黴素結合蛋白英語Penicillin binding proteins(PBP)結合,並競爭性抑制該蛋白的酶活性達到阻止肽聚糖交聯的目的[4][5]

臨床

甲氧西林遇酸易分解,因此不能口服,只能通過注射給藥。同時,因為甲氧西林抗菌活性低,所以需要大劑量注射才能保持活性[2][5],主要用以治療由革蘭氏陽性菌感染造成的病症[2]。目前,甲氧西林已基本不在臨床上使用,臨床上現在一般使用氟氯西林雙氯西林替代甲氧西林[6]

抗甲氧西林金黃色葡萄球菌(MRSA)最初發現於1960年代。該名詞目前作為歷史名詞保留,用來泛指對所有青黴素類抗生素都具有抗性的金黃色葡萄球菌菌株[6][7]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2018 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2018-7-3]
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 2.3 Methicillin. PubChem. [2018-07-03]. (原始內容存檔於2018-07-03) (英語). 
  3. ^ Walker, S. R. Trends and Changes in Drug Research and Development. Springer Science & Business Media. 2012: 109 [2017-11-11]. ISBN 9789400926592. (原始內容存檔於2017-09-10) (英語). 
  4. ^ Gladwin M., Trattler B. Clinical Microbiology made ridiculously simple. 3rd edition. Miami: MedMaster, Inc.; 2004.
  5. ^ 5.0 5.1 尤啟冬; et al. 药物化学 第7版. 北京: 人民衛生出版社. 2012: 301–302. ISBN 978-7-117-14434-6. 
  6. ^ 6.0 6.1 Newsom, SW. MRSA--past, present, future. J R Soc Med: 509–10. PMC 1079642 . PMID 15520143. doi:10.1258/jrsm.97.11.509. 
  7. ^ Meticillin. britannica. [2018-07-03]. (原始內容存檔於2018-07-03).