雙光氣
雙光氣（英語：diphosgene），即氯甲酸三氯甲酯，化學式為ClCO2CCl3，是無色具刺激性氣味的透明液體。它是有機合成的常用試劑，用作光氣的替代品。
| 雙光氣 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Diphosgene | |
| 別名 | 氯甲酸三氯甲酯、TCF |
| 識別 | |
| CAS號 | 503-38-8 
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| ChemSpider | 21154424 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYAO |
| RTECS | LQ7350000 |
| 性質 | |
| 化學式 | C2Cl4O2 |
| 摩爾質量 | 197.82 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色晶體 |
| 密度 | 1.65 g/cm3（固） |
| 沸點 | 128 °C |
| 溶解性（水） | 難溶 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R26/28, R34 |
| 安全術語 | S：S26, S28, S36/37/39, S45 |
| 主要危害 | 有毒 |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 光氣、三光氣 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生產
- Cl-CO-OCH3 + 3 Cl2 —(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 3 HCl
- H-CO-OCH3 + 4 Cl2 —(hv)→ Cl-CO-OCCl3 + 4 HCl
用途
雙光氣在加熱或催化下都會發生分解，生成光氣。但光氣為氣體，雙光氣為液體，容易使用，因此常用作光氣的替代品。它與胺反應生成異氰酸酯，與仲胺反應生成氨基甲酸酯類，與羧酸反應生成酰氯，與甲酰胺反應生成異腈，相當於兩分子的光氣。
- 2 RNH2 + ClCO2CCl3 → 2 RNCO + 4 HCl
根據條件不同，雙光氣與α-氨基酸的反應產物可以是氯甲酰基異氰酸酯（OCNCHRCOCl），或N-羧基氨基酸酐。[3]
溫度升高時雙光氣逐漸水解，生成鹽酸和二氧化碳，鹼的催化使速度加快。
ClCO2CCl3+2 H2O=2 CO2+4 HCl
參見
參考資料
- ^ Kurita, K. and Iwakura, Y.: Trichloromethyl Chloroformate as a Phosgene Equivalent. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.715 (1988); Vol. 59, p.195 (1979)[1] （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
- ^ Lohs, KH.: Synthetische Gifte; Berlin (east), 1974 (german)
- ^ Kurita, K. "Trichloromethyl Chloroformate" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.