三光气
化合物
三光气(BTC),即双(三氯甲基)碳酸酯,俗称固体光气,化学式为C3Cl6O3。它是无色晶体,有类似光气的气味,主要用作光气的替代品,应用于医药、农药和有机合成等领域中,效果优于液态的双光气。三光气通过碳酸二甲酯和氯气的反应制备。
三光气 | |
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IUPAC名 Bis (trichloromethyl) carbonate | |
别名 | 双(三氯甲基)碳酸酯、固体光气 |
识别 | |
CAS号 | 32315-10-9 ![]() |
PubChem | 94429 |
ChemSpider | 85216 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYAA |
性质 | |
化学式 | C3Cl6O3 |
摩尔质量 | 296.748 g·mol⁻¹ |
熔点 | 80 °C(353 K) |
沸点 | 206 °C(479 K) |
溶解性(水) | 反应 |
危险性 | |
MSDS | MSDS |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三光气在130°C左右分解,杂质的存在使该温度降低。常压蒸馏时也会有少量分解,生成光气和双光气(氯甲酸三氯甲酯)。
氯离子存在时,三光气可以安全定量地产生光气,[1]从而解决了光气在反应中无法定量的问题。三光气几乎可发生光气的所有反应,可作氯甲酰化、氯化、羰基化和某些聚合反应的试剂。它可将伯胺转化为异氰酸酯或取代脲类,羧酸转化为酰氯,醇转化为碳酸酯或醛(与硫酸二甲酯),醛肟和酰胺转化为腈,等等。
参见
参考资料
- ^ Lucia Pasquato, Giorgio Modena. "Conversion of bis (trichloromethy1)carbonate to phosgene and reactivity of triphosgene, diphosgene and phosgene with methanol"[J]. J. Org. Chem. 2000, 65 (24):8 224.