1-溴萘

化合物

1-溴萘是一種有機化合物,化學式為C10H7Br,是2-溴萘的同分異構體。在正常情況下,1-溴萘呈無色液體狀。

1-溴萘
IUPAC名
1-Bromonaphthalene
別名 α-溴萘
識別
CAS號 90-11-9  checkY
PubChem 7001
ChemSpider 6735
SMILES
 
  • c1ccc2c(c1)cccc2Br
InChI
 
  • 1/C10H7Br/c11-10-7-3-5-8-4-1-2-6-9(8)10/h1-7H
InChIKey DLKQHBOKULLWDQ-UHFFFAOYAA
EINECS 201-965-2
MeSH C108222
性質
化學式 C10H7Br
摩爾質量 207.07 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.48 g/mL
熔點 −1.8 °C[1]
沸點 132–135 °C (12 mm); 145–148 °C (20 mm)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
安瓿內的1-溴萘樣品

合成與反應

1-溴萘可由反應生成:[2]

C10H8 + Br2 → C10H7Br + HBr

1-溴萘的反應性質與許多溴代芳烴類似。作為溴化物,可被氰化物置換而得到腈;也可以用於合成格氏試劑[3]和有機鋰試劑,如1-萘基鋰。

應用

因其高折射率 (1.656-1.659nD) [4],1-溴萘可在顯微鏡觀察時用作包埋劑,及測定晶體的折射。1-溴萘也是多種萘的取代衍生物的前體。

參見

參考文獻

  1. ^ "PhysProp" data were obtained from Syracuse Research Corporation of Syracuse, New York (US). Retrieved from SciFinder. [2021-01-08].
  2. ^ H. T. Clarke and M. R. Brethen "α-Bromonaphthalene" Org. Synth. 1921, volume 1, 35. doi:10.15227/orgsyn.001.0035
  3. ^ Henry Gilman, Nina B. St. John, and F. Schulze "α-Naphthoic Acid" Org. Synth. 1931, volume 11, 80. doi:10.15227/orgsyn.011.0080
  4. ^ https://www.chemsrc.com/en/cas/90-11-9_897096.html