萘
| 萘 | |||
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| IUPAC名 Naphthalene | |||
| 别名 | bicyclo[4.4.0]decapentaene 並苯；己搭烯；煤焦油腦；萘餅；臭樟腦 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 91-20-3 
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| PubChem | 931 | ||
| ChemSpider | 906 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC | ||
| Beilstein | 1421310 | ||
| Gmelin | 3347 | ||
| EINECS | 202-049-5 | ||
| ChEBI | 16482 | ||
| RTECS | QJ0525000 | ||
| KEGG | C00829 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C10H8 | ||
| 摩尔质量 | 128.17052 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色鱗片狀結晶，有溫和芳香氣味，粗萘有煤焦油臭味 | ||
| 密度 | 1.14 g/cm3 | ||
| 熔点 | 80.2 ℃ | ||
| 沸点 | 218 ℃ | ||
| 溶解性（水） | 約 30 mg/L[來源請求] | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R22-R40-R50/53 | ||
| 安全术语 | S：S2-S36/37-S46-S60-S61 | ||
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| 闪点 | 79 - 87 ℃ | ||
| 自燃温度 | 525 ℃ | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
来源
物理性质
萘为无色或白色有光泽的鳞片状单斜结晶，有溫和芳香氣味，粗萘有特殊的煤焦油样臭味；熔点80.2℃，沸点218℃；难溶于水，易溶于有機溶劑中，如乙醇及乙醚。能挥发并易昇华，能水蒸氣蒸馏。与空气形成爆炸性混合物；爆炸极限0.9％－5.9％（体积）。
化学性质
在正常情况下，萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应（如卤化、磺化、硝化）以及氧化、加氢、加氯等反应。硝化和卤化反应主要发生在α位（1位）上。磺化反应在低温时生成反应活化能低的α-萘磺酸，但磺化反应是可逆的，随着反应温度升高，产物逐渐转变为空阻较小的β-萘磺酸。
用途
含有萘环的聚合物通常具有较低的吸湿性、良好的热稳定性、尺寸稳定性和介电性能。[1]
萘用于生产染料、树脂、溶剂、炸药、消毒剂、杀虫剂、防腐剂、防蛀剂和碳化照明气。萘的催化氧化可以制得苯酐：
危险性
遇火、高熱時可燃，放出有毒的刺激性煙霧，為可能致癌因子，粉體與空氣可形成爆炸性混合物。
萘如果由呼吸道和消化道进入人体，会引起毒性症状。萘在体内的代谢产物萘酚和萘醌可引起血管内溶血(特別是蠶豆症患者)，内脏出血，肝中毒。由于萘可以储存入脂肪中，而脂肪转化成热量的同时可以释放萘引起中毒，所以萘中毒不会在隔绝接触后短时间内消失。
萘在体内首先被氧化为1,2-环氧萘。然后环氧萘可以通过三种途径代谢：
參見
- 萘丸(又称樟脑丸)
参考文献
- ^ Liu, Jiaming; Liu, Xiaohong; Chen, Bifang; Feng, Zhiqiang; Qin, Jingjing; Wu, Mengqin; Chen, Long; Chen, Xi; Liang, Liyan. High-performance naphthalene epoxy resins cured by catalyst for packaging materials. Materials Today Communications. 2022-12, 33. ISSN 2352-4928. doi:10.1016/j.mtcomm.2022.104483.