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萘四甲酸二酐

萘四甲酸二酐（英語：Naphthalenetetracarboxylic dianhydride，NTDA）或 1,4,5,8-萘四甲酸二酐是一種萘的衍生物。在有機合成上，常作為合成萘酰二亞胺類化合物的原料[1]。

萘四甲酸二酐
NTDA
IUPAC名
Naphtho[1,8-cd:4,5-c′d′]dipyran-1,3,6,8-tetrone
別名 1,4,5,8-萘四甲酸二酐，萘-1,4,5,8-四甲酸二酐
識別
CAS號 81-30-1  checkY
PubChem 6678
ChemSpider 6426
SMILES
 
  • C1=CC2=C3C(=CC=C4C3=C1C(=O)OC4=O)C(=O)OC2=O
性質
化學式 C14H4O6
摩爾質量 268.18 g·mol−1
外觀 米黃色粉末
熔點 300 °C（573 K）
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。


合成與結構

 
NTDA的合成

NTDA由芘氧化得到。典型的氧化劑有鉻酸和氯氣。經過氯氣氧化得到四氯芘，隨後四氯芘水解得到不穩定的烯醇，烯醇經過互變異構形成β-二酮結構，經過氧化即可得到芘四甲酸或萘四甲酸二酐[2]。

 
NTDA結構，各個鍵長（單位Å）: O1–C4, 1.182; O2–C4, 1.375; O2–C5, 1.365; O3–C5, 1.189; C4–C6, 1.494; C5–C7, 1.494.[3]

應用

NTDA主要用於合成萘酰二亞胺類化合物（NDIs）。對稱萘酰二亞胺通過伯胺與NTDA縮合得到。非對稱的萘酰二亞胺則是先將其中一個酸酐基團水解，與第一種胺縮合後再與與另一種胺縮合得到。

這些得到的萘酰二亞胺是萊啉類化合物的衍生物。這類材料具有剛性平面、高度共軛的核心結構，並表現出良好的加工特性，可用於製造軟電子設備[4]。

 
萘酰二亞胺類化合物的對稱與非對稱合成

參考文獻

  1. ^ Bhosale, Sheshanath V; Jani, Chintan H; Langford, Steven J. Chemistry of naphthalene diimides. Chem. Soc. Rev. 2008, 37 (2): 331. PMID 18197349. doi:10.1039/b615857a. 
  2. ^ F. Röhrscheid "Carboxylic Acids, Aromatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a05_249
  3. ^ Yasutake, Mikio; Fujihara, Takashi; Nagasawa, Akira; Moriya, Keiichi; Hirose, Takuji. Synthesis and Phase Structures of Novel π-Acceptor Discotic Liquid Crystalline Compounds Having a Pyrenedione Core. European Journal of Organic Chemistry. 2008, 2008 (24): 4120. doi:10.1002/ejoc.200800360. 
  4. ^ Zhan, Xiaowei; Facchetti, Antonio; Barlow, Stephen; Marks, Tobin J; Ratner, Mark A; Wasielewski, Michael R; Marder, Seth R. Rylene and Related Diimides for Organic Electronics. Advanced Materials. 2011, 23 (2): 268. PMID 21154741. doi:10.1002/adma.201001402. 
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