ㄨˋ(英語:fluorene),又稱ㄈㄨˊ,是多環芳烴,分子式C₁₃H₁₀。白色片狀晶體,不純時有熒光,有像的獨特芳香氣味。存在於汽車廢氣玉米須以及煤焦油的高沸點組分中。可燃。難溶於水,可溶於二硫化碳乙醇乙醚

IUPAC名
9H-Fluorene[1]
系統名
Tricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2,4,6,9,11,13-hexaene
別名 二苯並五環
二亞苯基甲烷
識別
CAS號 86-73-7  checkY
PubChem 6853
ChemSpider 6592
SMILES
 
  • C12=CC=CC=C1C(C=CC=C3)=C3C2
InChI
 
  • 1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
InChIKey NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW
EINECS 201-695-5
ChEBI 28266
RTECS LL5670000
KEGG C07715
性質
化學式 C13H10
摩爾質量 166.223 g·mol⁻¹
密度 1.202 g/mL
熔點 116-117 ℃
沸點 295 ℃
pKa 23
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

芴可由工業合成得到,用作陰丹士林染料、塑料殺蟲劑的前體。可合成芴酮9-芴醇三硝基芴酮(用於靜電複印)等化學品。聚芴可用作有機發光二極管中的發光體

芴的9-質子是酸質子,二甲基亞碸pKa為22.6[2],可給鹼(如氫氧化鈉)脫去生成橙黃色芳香陰離子。該陰離子的9-位可作親核試劑,與親電試劑取代反應。

芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)用於在多肽合成中給氨基芴甲氧羰基保護基。

參考資料

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 207. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, doi:10.1021/ar00156a004