羽扇豆鹼

化合物

羽扇豆鹼(英語:lupinine),即(1R,9aR)-八氫-2H-喹嗪-1-甲醇,是一種有機化合物,化學式為C10H19NO。它可以三烷基硅氧基呋喃為原料合成得到。[1]它和甲磺酰氯三乙胺存在下於二氯甲烷中反應,可以得到羽扇豆鹼甲磺酸酯。[2]它和碘甲烷丙酮中反應,可以得到N-甲基羽扇豆鹼鎓碘化物。[3]

羽扇豆鹼
IUPAC名
[(1R,9aR)-Octahydro-2H-quinolizin-1-yl]methane
識別
CAS號 486-70-4  checkY
PubChem 91461
ChemSpider 82587
SMILES
 
  • OC[C@H]1[C@@H]2N(CCC1)CCCC2
InChI
 
  • 1/C10H19NO/c12-8-9-4-3-7-11-6-2-1-5-10(9)11/h9-10,12H,1-8H2/t9-,10+/m0/s1
InChIKey HDVAWXXJVMJBAR-VHSXEESVBK
3DMet B04202
ChEBI 28012
KEGG C10773
性質
化學式 C10H19NO
摩爾質量 169.26 g·mol−1
熔點 68—69 °C(154—156 °F;341—342 K)
沸點 269—270 °C(516—518 °F;542—543 K)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Warning
H-術語 H302, H312, H332
P-術語 P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P322, P330, P363, P501
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

  1. ^ Santos, Leonardo; Mirabal-Gallardo, Yaneris; Shankaraiah, Nagula; Simirgiotis, Mario. Short Total Synthesis of (-)-Lupinine and (-)-Epiquinamide by Double Mitsunobu Reaction. Synthesis (Georg Thieme Verlag KG). 2010-12-08, 2011 (01): 51–56. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-0030-1258356. 
  2. ^ Nurmaganbetov, Zhangeldy S.; Savelyev, Viktor A.; Gatilov, Yurii V.; Nurkenov, Oralgazy A.; Seidakhmetova, Roza B.; Shulgau, Zarina T.; Mukusheva, Gulim K.; Fazylov, Serik D.; Shults, Elvira E. Synthesis and analgesic activity of 1-[(1,2,3-triazol-1-yl)methyl]quinolizines based on the alkaloid lupinine. Chemistry of Heterocyclic Compounds (Springer Science and Business Media LLC). 2021, 57 (9): 911–919. ISSN 0009-3122. doi:10.1007/s10593-021-03000-7. 
  3. ^ Fitch, Richard W.; Sturgeon, Gordon D.; Patel, Shaun R.; Spande, Thomas F.; Garraffo, H. Martin; Daly, John W.; Blaauw, Richard H. Epiquinamide: A Poison That Wasn’t from a Frog That Was. Journal of Natural Products (American Chemical Society (ACS)). 2009-02-06, 72 (2): 243–247. ISSN 0163-3864. doi:10.1021/np8005452.