三乙胺

化合物

三乙胺分子式N(CH2CH3)3)是一种有机化合物。在有机化学中通常作为碱来使用。

三乙胺
三乙胺的球棍模型
三乙胺分子的空间填充模型
IUPAC名
N,N-Diethylethanamine
英文名 (Triethyl)amine
Triethylamine (不建議使用[1])
别名 三乙基胺、N,N-二乙基乙胺
缩写 Et3N、TEA、TEN
识别
缩写 TEA[2]
CAS号 121-44-8  checkY
PubChem 8471
ChemSpider 8158
SMILES
 
  • CCN(CC)CC
Beilstein 605283
UN编号 1296
EINECS 204-469-4
ChEBI 35026
RTECS YE0175000
KEGG C14691
MeSH triethylamine
性质
化学式 C6H15N
摩尔质量 101.19 g·mol⁻¹
密度 0.726 g/cm3
熔点 -114.7 °C (-175°F)
沸点 89.7 °C (191.8°F)
折光度n
D
1.4010
危险性
警示术语 R:R11, R20, R21, R22, R35
安全术语 S:S3, S16, S26, S29, S36, S37, S39, S45
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中易燃物的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中腐蚀性物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 危险
NFPA 704
3
3
0
 
闪点 -15°C (5°F) (闭杯)
爆炸極限 1.2–8%
致死量或浓度:
LD50中位剂量
  • 580 mg kg−1 (皮下,兔)
  • 730 mg kg−1 (口服, 大鼠)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

三乙胺是无色至淡黄色的透明液体,有刺激的腥味,味道极苦,在空气中微发烟。微溶于水,能溶于乙醇乙醚。水溶液呈碱性。易燃,其蒸气能与空气形成爆炸性混合物。具强刺激性。

制取

可由乙醇在氢气存在下,于装有铜-镍-白土催化剂的反应器中在加热条件下(190±2℃和165±2℃)反应而得。反应也会产生一乙胺二乙胺,产物经冷凝后,再经乙醇喷淋吸收得三乙胺粗品,最后经分离、脱水和分馏,得三乙胺纯品。[3]

用途

主要用作有机合成中的碱、催化剂、溶剂和原料,也用作高能燃料、橡胶硫化促进剂、四氟乙烯阻聚剂表面活性剂润湿剂防腐剂杀菌剂

三乙胺是在室温下为液体的最简单的均三取代叔胺,因此在有机合成中被广泛用作溶剂使用,一般缩写为 Et3N、NEt3 或 TEA。它是有机合成中最常用的有机碱之一[4],沸点89摄氏度左右,比较容易通过蒸馏除去。其盐酸盐和氢溴酸盐在乙醚等有机溶剂中的溶解度也不是很高,因此有时可直接通过过滤分离。更简单的三甲胺在通常条件下则为无色气体,必须加压在储气罐中储存或以40%水溶液的形式储存,不如三乙胺容易使用。

三乙胺可用作Swern氧化反应[5]脱卤化氢反应[6]消除反应[7]Heck反应[8]硅烯醇醚的制取反应[9][10]、由酰氯制取酰胺的反应中,以及给羟基[11]、羧基[12]和氨基[13]保护基时的碱性催化剂[4]。它与盐酸反应可以得到三乙胺盐酸盐,与烷基化试剂反应可得相应的季铵盐。三乙胺与不饱和酰氯/酸酐会产生水溶性、具有生物毒性的共轭复合物,特别是生物材料的合成,此反应会对后续的细胞实验产生显著影响。最近被报道这种复合物会对由不饱和酰氯/酸酐与高分子端羟基缩合得到的可交联聚酯产生染色效应。无机弱碱如碳酸钾被建议用来取代三乙胺在此类反应的催化剂作用,这种方法同时可以简化产物的纯化步骤[14]

参见

参考资料

  1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 671. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001. 
  2. ^ X. Bories-Azeau, S. P. Armes, and H. J. W. van den Haak, Macromolecules 2004, 37, 2348 PDF
  3. ^ 三乙胺;N,N-二乙基乙胺. 化工引擎. [2009-08-06]. (原始内容存档于2010-08-10). 
  4. ^ 4.0 4.1 Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217
  5. ^ Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
  6. ^ Fieser, L. F.; Fieser, M. Fieser & Fieser 1967, 1, 1201.
  7. ^ Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339.
  8. ^ Daves, G. D., Jr.; Hallberg, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1433.
  9. ^ House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.
  10. ^ Fleming, I.; Paterson, I. Synthesis 1979, 736.
  11. ^ Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. Tetrahedron Lett. 1979, 99.
  12. ^ Hugel, H. M.; Bhaskar, K. V.; Longmore, R. W. Synth. Commun. 1992, 22, 693.
  13. ^ Djuric, S.; Venit, J.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1787.
  14. ^ Cai, L.; Wang, S. Biomacromolecules 2010, 11, 304.