棉酚
棉酚（英語：Gossypol）是一種存在於棉花的棉籽及棉根皮中的多酚類物質。
| 棉酚 | |
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| IUPAC名 2,2′-bis-(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene) | |
| 英文名 | Gossypol |
| 識別 | |
| CAS號 | 303-45-7 
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| PubChem | 3503 |
| ChemSpider | 3383 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH |
| KEGG | C07667 |
| IUPHAR配體 | 4204 |
| 性質 | |
| 化學式 | C30H30O8 |
| 摩爾質量 | 518.563 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 棕色固體 |
| 熔點 | 177～182 °C (分解) |
| 危險性 | |
歐盟危險性符號 有害 Xn | |
| 警示術語 | R：R22, R40 |
| 安全術語 | S：S22, S36 |
| 致死量或濃度： | |
LD50（中位劑量）
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2315 mg/kg (大鼠經口)[1] |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性質
黃色晶體，有三種晶形。有毒，難溶於水，微溶於石油醚，溶於稀碳酸鈉溶液、氨水（同時緩慢分解）、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、二甲基甲酰胺。
製取
可從棉籽油中提取或通過化學方法合成得到。
用途
科學家在研究食用粗製棉籽油造成不育時，發現棉酚具有男用抗生育活性。後進行了大量動物試驗和上萬名受試者的臨床觀察後證實，棉酚有良好的抗生精功能，但也存在兩個主要副作用——低血鉀及潛在的不可逆性（永久不育）。它抗生精的主要機制是對睾丸生精上皮產生作用，抑制多種脫氫酶的活性，破壞生精上皮，從而導致精子畸形、死亡甚至無精。它是一個聯萘衍生物，有阻轉異構現象，但只有左旋體有抗生精功效，右旋體無效。
棉酚有已經確認的抗癌作用，正在被考慮逐步應用於臨床。也有報道稱具其有一定的抗病毒作用，但效果值得商榷。
毒性
棉酚是毒性物質，可造成人體紅腫出血、食欲不振、神經失常、體重減輕、影響生育力。食用含棉酚較多的毛棉油會引起中毒，患者皮膚有劇烈的灼燒感，並伴有頭暈、氣喘、心慌和無力等症狀。因此，未經特殊處理的毛棉油不可食用。[2]
棉酚的毒性可通過濕熱處理法消除。在該過程中，棉酚分子的醛基與蛋白質的氨基縮合生成「結合棉酚」，但蛋白質的營養價值在該過程中亦大大降低。可通過溶劑萃取法除去棉酚來彌補上述不足。[2]
參考資料
- ^ Gossypol from cotton seeds. [2009-09-06]. （原始內容存檔於2008-09-07）.
- ^ 2.0 2.1 夏延斌主編. 食品化学. 北京: 中國輕工業出版社. 2001年6月: 383. ISBN 7-5019-3153-4.