四甲酰肼

四甲酰肼
英文名	tetraformylhydrazine
識別
CAS號	52023-52-6
性質
化學式	C4H4N2O4
摩爾質量	144.09 g·mol⁻¹
密度	1.465±0.06 g·cm−3（20 °C）
溶解性（水）	20.7 g
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

四甲酰肼是一種有機化合物，為新型的甲酰化試劑，化學式為C₄H₄N₂O₄。^[2]它可由N,N'-二甲酰肼和N,N-二甲酰基乙酰胺在二甲苯中反應得到。^[3]其單晶結構通過X射線衍射表徵並由最小二乘法精修（R=0.09），它屬於四方晶系，空間群I42m，分子中的兩個氮原子為sp²雜化。^[4]它和芳烴在三氯化鋁催化下反應，得到對稱結構的腙（如Ph-CH=N-N=CH-Ph）。^[5]

參考文獻

^ ^1.0 ^1.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2019 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2019-7-30]
^ Bagno, Alessandro; Kantlehner, Willi; Scherr, Oliver; Vetter, Jens; Ziegler, Georg. New Formylating Agents − Preparative Procedures and Mechanistic Investigations. European Journal of Organic Chemistry. 2001, 2001 (15): 2947. ISSN 1434-193X. doi:10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2947::AID-EJOC2947>3.0.CO;2-R.
^ Kantlehner, Willi; Ziegler, Georg; Scherr, Oliver; Vettel, Markus; Leonhardt, Sylvia. Orthoamide und Iminiumsalze, LXXXV [1]. Die Synthese von starken Formylierungsmitteln im präparativen Großmaßstab: N,N,N',N'- Tetraformylhydrazin und Formyl-aalen [Tris(diformylamino)methan] / Orthoamides and Iminium Salts LXXXV [1]. The Synthesis of Strong Formylating Reagents on a Large Preparative Scale: N;N;N';N'-Tetraformylhydrazine and Formyl-aalen [Tris(diformylamino)methane]. Zeitschrift für Naturforschung B. 2014, 69 (5): 533–540. ISSN 1865-7117. doi:10.5560/znb.2014-3271.
^ Hinderer, Alfred; Hess, Heinz. X-ray structure analysis of tetraformylhydrazine. Chemische Berichte, 1974. 107 (2): 492-495. ISSN: 0009-2940.
^ Kantlehner, Willi; Haug, Erwin; Scherr, Oliver; Stoyanov, Edmont V.; Mezger, Jochen; Ziegler, Georg. Orthoamide, LX [1]. N,N,N’,N’-Tetraformylhydrazin – ein breit anwendbares Formylierungsmittel für aromatische Verbindungen / Orthoamide, LX [1]. N,N,N’,N’-Tetraformylhydrazine – a Formylation Agent for Aromatic Compounds of Wide Scope. Zeitschrift für Naturforschung B. 2004, 59 (4): 357–365. ISSN 1865-7117. doi:10.1515/znb-2004-0402.

[calc-1] 1.0 ^1.1 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2019 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2019-7-30]

[2] Bagno, Alessandro; Kantlehner, Willi; Scherr, Oliver; Vetter, Jens; Ziegler, Georg. New Formylating Agents − Preparative Procedures and Mechanistic Investigations. European Journal of Organic Chemistry. 2001, 2001 (15): 2947. ISSN 1434-193X. doi:10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2947::AID-EJOC2947>3.0.CO;2-R.

[3] Kantlehner, Willi; Ziegler, Georg; Scherr, Oliver; Vettel, Markus; Leonhardt, Sylvia. Orthoamide und Iminiumsalze, LXXXV [1]. Die Synthese von starken Formylierungsmitteln im präparativen Großmaßstab: N,N,N',N'- Tetraformylhydrazin und Formyl-aalen [Tris(diformylamino)methan] / Orthoamides and Iminium Salts LXXXV [1]. The Synthesis of Strong Formylating Reagents on a Large Preparative Scale: N;N;N';N'-Tetraformylhydrazine and Formyl-aalen [Tris(diformylamino)methane]. Zeitschrift für Naturforschung B. 2014, 69 (5): 533–540. ISSN 1865-7117. doi:10.5560/znb.2014-3271.

[4] Hinderer, Alfred; Hess, Heinz. X-ray structure analysis of tetraformylhydrazine. Chemische Berichte, 1974. 107 (2): 492-495. ISSN: 0009-2940.

[5] Kantlehner, Willi; Haug, Erwin; Scherr, Oliver; Stoyanov, Edmont V.; Mezger, Jochen; Ziegler, Georg. Orthoamide, LX [1]. N,N,N’,N’-Tetraformylhydrazin – ein breit anwendbares Formylierungsmittel für aromatische Verbindungen / Orthoamide, LX [1]. N,N,N’,N’-Tetraformylhydrazine – a Formylation Agent for Aromatic Compounds of Wide Scope. Zeitschrift für Naturforschung B. 2004, 59 (4): 357–365. ISSN 1865-7117. doi:10.1515/znb-2004-0402.

[2]

[3]

[4]

[5]

[1]