四乙基氯化銨

化合物

四乙基氯化銨,簡稱TEAC,是一種季銨鹽,化學式 (C2H5)4N+Cl,有時寫作Et4N+Cl。它是吸濕性的無色晶體。在藥理學和生理學研究中,它已被用作四乙基銨陽離子的來源,也用於有機化學合成。

四乙基氯化銨
IUPAC名
N,N,N-Triethylethanaminium chloride
別名 氯化四乙基銨
識別
CAS號 56-34-8  checkY
PubChem 5946
ChemSpider 5733
SMILES
 
  • [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC
InChI
 
  • 1/C8H20N.ClH/c1-5-9(6-2,7-3)8-4;/h5-8H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
InChIKey YMBCJWGVCUEGHA-REWHXWOFAF
ChEBI 78161
性質
化學式 C8H20ClN
摩爾質量 165.7 g·mol−1
外觀 無色潮解固體
密度 1.08 g/cm3[1]
熔點 360 °C(633 K)(四水[1]
溶解性 極易溶
危險性
致死量或濃度:
LD50中位劑量
65 mg/kg(小鼠,腹膜注射)
900 mg/kg(小鼠,口服)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備和結構

TEAC可以由三乙胺和氯乙烷反應而成。[2]

TEAC有兩種穩定的水合物,分別是一水合物和四水合物。[3]一水合物TEAC.H2O 的晶體結構已確定,[4] 四水合物TEAC.4H2O也是如此。[5]

Harmon和Gabriele提供了製備大量TEAC.H2O晶體的詳細信息,他們對該化合物和相關化合物進行了紅外光譜學研究。[6]研究人員也指出,儘管剛提純的 TEAC.H2O 不含三乙胺鹽酸鹽,但加熱TEAC時會通過霍夫曼消除反應產生少量的三乙胺鹽酸鹽。

Cl + H-CH2-CH2-N+Et3 → Cl-H + H2C=CH2 + Et3N

合成應用

在很大程度上,TEAC的合成應用類似於四乙基溴化銨(TEAB)和四乙基碘化銨(TEAI),儘管其中一種鹽在特定反應中可能比另一種更有效。舉個例子,TEAC在從芳胺硝基芳烴一氧化碳製備二芳基脲的反應中作為助催化劑的產率比TEAB和TEAI高。[7]

在其他示例中,例如以下示例,TEAC不如TEAB或TEAI有效:

生物學

四乙基溴化銨四乙基碘化銨一樣,TEAC已被用作許多臨床和藥理學研究的四乙基銨離子來源,在四乙基銨鹽條目下有更詳細的介紹。簡而言之,TEAC的神經節阻滯特性已在臨床上進行了探索。[10]雖然它現在作為藥物基本上已經過時,但它仍然用於生理研究,因為它能夠阻斷各種組織中的 K+ 通道。[11][12]

毒性

TEAC的毒性是由四乙基銨陽離子導致的,這已被廣泛研究。TEAC的急性毒性可以和四乙基溴化銨四乙基碘化銨比較。這些數據[13]是用於比較目的,詳細信息可在四乙基銨鹽條目中找到。

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 The Merck Index, 10th Ed., p.1316, Rahway: Merck & Co.
  2. ^ Roose, Peter; Eller, Karsten; Henkes, Erhard; Rossbacher, Roland; Höke, Hartmut, Amines, Aliphatic, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2 
  3. ^ K. M. Harmon, J. M. Gabriele and J. Harmon (1990). "Hydrogen bonding Part 30. New IR spectra-structure correlations for tetraethylammonium, tetramethylammonium, and N,N-dimethyl-pyrrolidinium fluoride monohydrates, tetraethylammonium chloride monohydrate, and tetramethylammonium hydroxide dihydrate; evidence for a planar (H2O.F)2 cluster". J. Mol. Struct. 216 53-62.
  4. ^ J. H. Loehlin and A. Kvick (1978). "Tetraethylammonium chloride monohydrate". Acta Crystallographica Section B 34 3488–3490.
  5. ^ Y.-S. Lam and T. C. W. Mak (1978). "Crystal data for some tetraethylammonium salt hydrates". 11 193.
  6. ^ Harmon, Kenneth M.; Gabriele, Julie M. Hydrogen bonding. 11. Infrared study of the water-chloride ion cluster in tetraethylammonium chloride hydrate. Inorganic Chemistry. 1981, 20 (11): 4013–4015. doi:10.1021/ic50225a087. 
  7. ^ H. A. Dieck, R. M. Laine and R. F. Heck (1975). "Low-pressure, palladium-catalyzed N,N'-diarylurea synthesis from nitro compounds, amines, and carbon monoxide". J. Org. Chem. 40 2819–2822.
  8. ^ T.Yoshino et al. (1977). "Synthetic studies with carbonates. Part 6. Syntheses of 2-hydroxyethyl derivatives by reactions of ethylene carbonate with carboxylic acids or heterocycles in the presence of tetraethylammonium halides or under autocatalytic conditions". J. Chem. Soc., Perkin 1 1266–1272.
  9. ^ G. Saikia and P. K. Iyer (2010). "Facile C-H alkylation in water: enabling defect-free materials for optoelectronic devices". J. Org. Chem. 75 2714–2717.
  10. ^ G. K. Moe and W. A. Freyburger (1950). "Ganglionic blocking agents". Pharmacol. Rev. 2 61–95.
  11. ^ B. Hille (1967). "The selective inhibition of delayed potassium currents in nerve by tetraethylammonium ions". J. Gen. Physiol. 50 1287–1302.
  12. ^ C. M. Armstrong and B. Hille (1972). "The inner quaternary ammonium receptor in potassium channels of the node of Ranvier". J. Gen. Physiol. 59 388–400.
  13. ^ O. M. Gruhzit, R. A. Fisken and B. J. Cooper (1948). "Tetraethylammonium chloride [(C2H5)4NCl]. Acute and chronic toxicity in experimental animals". J. Pharmacol. Exp. Ther. 92 103–107.