(英語:fluorene),又稱,是多环芳烃,分子式C₁₃H₁₀。白色片状晶体,不纯时有荧光,有像的獨特芳香气味。存在于汽车废气玉米须以及煤焦油的高沸点组分中。可燃。难溶于水,可溶于二硫化碳乙醇乙醚

IUPAC名
9H-Fluorene[1]
系统名
Tricyclo[7.4.0.02,7]trideca-2,4,6,9,11,13-hexaene
别名 二苯并五环
二亚苯基甲烷
识别
CAS号 86-73-7  checkY
PubChem 6853
ChemSpider 6592
SMILES
 
  • C12=CC=CC=C1C(C=CC=C3)=C3C2
InChI
 
  • 1/C13H10/c1-3-7-12-10(5-1)9-11-6-2-4-8-13(11)12/h1-8H,9H2
InChIKey NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYAW
EINECS 201-695-5
ChEBI 28266
RTECS LL5670000
KEGG C07715
性质
化学式 C13H10
摩尔质量 166.223 g·mol⁻¹
密度 1.202 g/mL
熔点 116-117 ℃
沸点 295 ℃
pKa 23
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

芴可由工业合成得到,用作阴丹士林染料、塑料杀虫剂的前体。可合成芴酮9-芴醇三硝基芴酮(用于静电复印)等化学品。聚芴可用作有机发光二极管中的发光体

芴的9-质子是酸质子,二甲基亞碸pKa为22.6[2],可給碱(如氢氧化钠)脱去生成橙黄色芳香阴离子。该阴离子的9-位可作亲核试剂,与亲电试剂取代反应。

芴的衍生物氯甲酸-9-芴基甲酯(Fmoc-Cl)用于在多肽合成中给氨基芴甲氧羰基保护基。

参考资料

  1. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 207. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069. 
  2. ^ Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution, F. G. Bordwell, Acc. Chem. Res.; 1988; 456-463, doi:10.1021/ar00156a004