2,3-丁二醇

2,3-丁二醇(英语:2,3-Butanediol)是化学式(CH3CHOH)2二元醇,带有两个手性碳原子,其中的(2R,3S)-2,3-丁二醇为内消旋化合物,因此总共有三种立体异构[1][2]。三种2,3-丁二醇在物理性质上都为无色液体,工业上可由氢化2,3-环氧丁烷来制备[3]

2,3-丁二醇
IUPAC名
Butane-2,3-diol
英文名 2,3-Butanediol
识别
CAS号 513-85-9  checkY
19132-06-0((2S,3S)-(+))  checkY
24347-58-8((2R,3R)-(-))  checkY
5341-95-7((2R,3S))  checkY
PubChem 262
ChemSpider 257
SMILES
 
  • CC(C(C)O)O
InChI
 
  • 1S/C4H10O2/c1-3(5)4(2)6/h3-6H,1-2H3
InChIKey OWBTYPJTUOEWEK-UHFFFAOYSA-N
EINECS 208-173-6
ChEBI 62064
性质
化学式 C4H10O2
摩尔质量 90.12 g·mol−1
外观 无色液体
气味 无臭
密度 0.987 g/mL
熔点 19 °C(292 K)
沸点 177 °C(450 K)
溶解性 可溶
溶解性 可溶于乙醇丙酮二乙醚
log P -0.92
蒸气压 0.23 hPa (20 °C)
pKa 14.9
折光度n
D
1.4366
热力学
ΔfHm298K -544.8 kJ/mol
热容 213.0 J/K mol
危险性
NFPA 704
1
1
0
 
致死量或浓度:
LD50中位剂量
5462 mg/kg(大鼠,口服)
相关物质
相关化合物 1,4-丁二醇
1,3-丁二醇
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考文献

  1. ^ Boutron P. Cryoprotection of red blood cells by a 2,3-butanediol containing mainly the levo and dextro isomers. Cryobiology. 1992, 29 (3): 347–358. PMID 1499320. 
  2. ^ Wang Y, Tao F, Xu P. Glycerol dehydrogenase plays a dual role in glycerol metabolism and 2,3-butanediol formation in Klebsiella pneumoniae. Journal of Biological Chemistry. 2014, 289 (9): 6080–6090 [2020-01-26]. PMC 3937674 . PMID 24429283. doi:10.1074/jbc.M113.525535. (原始内容存档于2020-01-26). 
  3. ^ Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a04_455