雄烷二酮
化合物
雄烷二酮(英语:Androstanedione,也被称为5α-雄烷二酮 5α-androstanedione 或5α-雄烷-3,17-二酮 5α-androstane-3,17-dione)是一种天然的5α-雄烷类甾体物质,和一些雄激素如睾酮、双氢睾酮(DHT)、脱氢表雄酮(DHEA)、雄烯二酮的内源代谢产物[1],具有一定的雄激素活性[2]。它是本胆烷二酮(也称为5β-雄烷二酮)在5号C原子上的差向异构体[1]。雄烷二酮可由5α还原酶催化雄烯二酮生成,也可由17β-羟基类固醇脱氢酶催化双氢睾酮生成[3][4]。
雄烷二酮 | |
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IUPAC名 (5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-dione | |
系统名 (1S,2S,7R,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane-5,14-dione (1S,2S,7R,10S,11S,15S)-2,15-二甲基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷-5,14-二酮 | |
别名 | Dihydroandrostenedione; 5α-Androstanedione; 5α-Androstane-3,17-dione |
识别 | |
CAS号 | 846-46-8 |
PubChem | 222865 |
ChemSpider | 193520 |
SMILES |
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ChEBI | 15994 |
DrugBank | DB01561 |
性质 | |
化学式 | C19H28O2 |
摩尔质量 | 288.42 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Human Metabolome Database: Showing metabocard for Androstanedione (HMDB0000899). hmdb.ca. [2021-11-10]. (原始内容存档于2021-11-10).
- ^ Kochakian, Charles D. Anabolic-Androgenic Steroids. Springer Science & Business Media. 2012-12-06: 171 [2021-11-10]. ISBN 978-3-642-66353-6. (原始内容存档于2021-11-10) (英语).
- ^ Becker, Kenneth L. Principles and Practice of Endocrinology and Metabolism. Lippincott Williams & Wilkins. 2001: 994 [2021-11-10]. ISBN 978-0-7817-1750-2. (原始内容存档于2021-11-10) (英语).
- ^ Orwoll, Eric S.; Bilezikian, John P.; Vanderschueren, Dirk. Osteoporosis in Men: The Effects of Gender on Skeletal Health. Academic Press. 2009-11-30: 296 [2021-11-10]. ISBN 978-0-08-092346-8. (原始内容存档于2021-11-10) (英语).
外部链接
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