雄烷或称为雄甾烷(英語:Androstane)是一种19个C原子的腺甾烷衍生物,通常指的是5α-雄烷,因为它的差向异构体5β-雄烷又称为本胆烷

雄烷
IUPAC名
(8S,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
系统名
(1S,2S,10S,11S,15S)-2,15-dimethyltetracyclo[8.7.0.02,7.011,15]heptadecane
(1S,2S,10S,11S,15S)-2,15-二甲基四环[8.7.0.02,7.011,15]十七烷
别名 Etioallocholane; 10β,13β-Dimethylgonane
识别
CAS号 24887-75-0  checkY
438-22-2((5α))  checkY
438-23-3((5β))  checkY[NIH]
PubChem 94144
ChemSpider 5256872
SMILES
 
  • C[C@@]12[C@](CCC2)([H])[C@]3([H])CCC4([H])CCCC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC1
InChI
 
  • 1/C19H32/c1-18-11-5-7-16(18)15-9-8-14-6-3-4-12-19(14,2)17(15)10-13-18/h14-17H,3-13H2,1-2H3/t14?,15-,16-,17-,18-,19-/m0/s1
InChIKey QZLYKIGBANMMBK-FZFXZXLVBX
ChEBI 35509
性质
化学式 C19H32
摩尔质量 260.46 g·mol−1
密度 0.95 g/ml
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

药理学

5α-雄烷被报导存在雄激素活性,尽管没有含取代基[1][2]

另见

参考文献

  1. ^ Wilson JD. Role of dihydrotestosterone in androgen action. Prostate Suppl. 1996, 6: 88–92. PMID 8630237. 
  2. ^ Segaloff A, Gabbard RB. 5α-Androstane—An Androgenic Hydrocarbon. Endocrinology. 1960, 67 (6): 887–889. ISSN 0013-7227. doi:10.1210/endo-67-6-887.