阿姆斯特朗酸

化合物

阿姆斯特朗酸英文Armstrong's acid学名1,5-萘二磺酸Naphthalene-1,5-disulfonic acid))是化学式C10H6(SO3H)2有机化合物。阿姆斯特朗酸是萘二磺酸的数种同分异构物之一。无色固体,一般为四水合物[1]它和其他磺酸一样都是强酸。它是以英国化学家亨利·爱德华·阿姆斯特朗之姓氏来命名。[2]

阿姆斯特朗酸
IUPAC名
Naphthalene-1,5-disulfonic acid
别名 Armstrong's acid
识别
CAS号 81-04-9  checkY
PubChem 6666
ChemSpider 6414
SMILES
 
  • O=S(C2=CC=CC1=C(S(=O)(O)=O)C=CC=C12)(O)=O
InChI
 
  • 1/C10H8O6S2/c11-17(12,13)9-5-1-3-7-8(9)4-2-6-10(7)18(14,15)16/h1-6H,(H,11,12,13)(H,14,15,16)
InChIKey XTEGVFVZDVNBPF-UHFFFAOYAR
ChEBI 30890
性质
化学式 C10H8S2O6
摩尔质量 288.299 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色固体
危险性
主要危害 corrosive
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

阿姆斯特朗酸可借由双磺化(与发烟硫酸反应)来制备:

C10H8 + 2 SO3 → C10H6(SO3H)2

上反应式可进一步磺化,生成三磺酸衍生物(1,3,5-trisulfonic acid)。[1]

反应

阿姆斯特朗酸可与氢氧化钠融合生成二钠盐1,5-二羟基萘,并可进一步酸化生成二醇。这个水解反应的中间产物1-羟基萘-5-磺酸(1-hydroxynaphthalene-5-sulfonic acid)也十分有用。阿姆斯特朗酸亦可硝化生成氨基衍生物的前体:硝化双磺酸。

二钠盐有时可作为形成碱性药物盐的二价抗衡离子英语counterion,并作为替代甲磺酸酯对甲苯磺酰基的相关盐类。二钠盐也可以用作在某些种类的色谱法的电解质。[3]

参考文献

  1. ^ 1.0 1.1 Booth, Gerald. Naphthalene Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA: a17_009. 2000-06-15 [2021-10-09]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a17_009. (原始内容存档于2022-04-19) (英语). 
  2. ^ Senning, Alexander. Elsevier's Dictionary of Chemoetymology: The Whys and Whences of Chemical Nomenclature and Terminology. Elsevier. 2006-10-30 [2021-10-09]. ISBN 978-0-08-048881-3. (原始内容存档于2021-10-09) (英语). 
  3. ^ Terabe, Shigeru. Electrokinetic chromatography: An interface between electrophoresis and chromatography. TrAC Trends in Analytical Chemistry. 1989-04, 8 (4): 129–134 [2021-10-09]. doi:10.1016/0165-9936(89)85022-8. (原始内容存档于2020-11-06) (英语).